Quinestradolo

Quinestradolo
Nome IUPAC
	(16R,17R)-3-ciclopentilossi-13-metil-6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decaidrociclopenta[a]fenantren-16,17-diolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C23H32O3
Massa molecolare (u)	356,50
Numero CAS	1169-79-5
Numero EINECS	214-623-2
PubChem	14626804
SMILES	CC12CCC3C(C1CC(C2O)O)CCC4=C3C=CC(=C4)OC5CCCC5
Indicazioni di sicurezza
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Il quinestradolo (conosciuto anche con il nome di quinestradol o Quinestradiol) è il 3-ciclopentil etere dell'estriolo ed è quindi un estrogeno di sintesi, utilizzato nella Terapia ormonale sostitutiva.

Proprietà farmacologiche

Rispetto ad altri estrogeni il farmaco presenterebbe un potenziamento per il trofismo per il tratto vulvo-vagino-cervicale dell'apparato genitale femminile. Il quinestradolo stimola la secrezione cervicale e promuove la proliferazione dell'epitelio vaginale.

Usi clinici

Il quinestradolo viene impiegato per trattare i sintomi vulvo-vaginali^[1]^[2] in menopausa e post-menopausa, pertanto dovuti a carenza estrogenica.^[3] Il farmaco viene anche utilizzato per prevenire e tenere sotto controllo l'osteoporosi post menopausale. Un'ulteriore indicazione è rappresentata dall'infiammazione della regione trigono vescicale della vescica urinaria (cistotrigonite)^[4] più frequente nella post menopausa.

Effetti collaterali ed indesiderati

In corso di trattamento in alcuni soggetti può verificarsi senso di tensione mammaria, sanguinamento vaginali, ritenzione idrica e salina, iperplasia dell'endometrio. Si deve inoltre ricordare che in caso di una terapia prolungata con estrogeni può aumentare il rischio di iperplasia e carcinoma dell'endometrio.

Controindicazioni

Il quinestradolo è controindicato nei soggetti affetti da carcinoma mammario o altre neoplasie estrogeno dipendenti. La somministrazione deve essere evitata anche nei pazienti con storia di endometriosi, grave insufficienza epatica, emicrania, sindrome tromboflebitica, ipertensione arteriosa, diabete mellito, epilessia. Il farmaco è controindicato anche in caso di gravidanza.

Dosi terapeutiche

Il quinestradolo viene somministrato per via orale alla dose di 1–2 mg al giorno per 5-10 giorni.

Interazioni

I farmaci caratterizzati da un effetto di induzione enzimatica nel fegato, ad esempio barbiturici, idantoina, carbamazepina, meprobamato, fenilbutazone, rifampicina ed altri, possono diminuire l'effetto degli estrogeni.^[5]^[6]^[7] L'uso di quinestradolo, così come altri estrogeni, può aumentare il rischio di epatotossicità associata alla terapia con dantrolene.

Note

^ TW. RODDIE, CLINICAL EVALUATION OF PENTOVIS IN THE TREATMENT OF SENILE VAGINITIS., in Ulster Med J, vol. 33, Jun 1964, pp. 62-3, PMID 14177401.
^ L. Cohen, Selective action on the lower genital tract with a weak oestrogen (Pentovis)., in Br J Clin Pract, vol. 22, n. 5, maggio 1968, pp. 207-8, PMID 5649922.
^ S. Palacios, C. Castelo-Branco; MJ. Cancelo; F. Vázquez, Low-dose, vaginally administered estrogens may enhance local benefits of systemic therapy in the treatment of urogenital atrophy in postmenopausal women on hormone therapy., in Maturitas, vol. 50, n. 2, Feb 2005, pp. 98-104, DOI:10.1016/j.maturitas.2004.04.007, PMID 15653006.
^ TG. Judge, The use of quinestradol in elderly incontinent women, a preliminary report., in Gerontol Clin (Basel), vol. 11, n. 3, 1969, pp. 159-64, PMID 4890404.
^ C. Fattore, G. Cipolla; G. Gatti; GL. Limido; Y. Sturm; C. Bernasconi; E. Perucca, Induction of ethinylestradiol and levonorgestrel metabolism by oxcarbazepine in healthy women., in Epilepsia, vol. 40, n. 6, Jun 1999, pp. 783-7, PMID 10368079.
^ P. Crawford, DJ. Chadwick; C. Martin; J. Tjia; DJ. Back; M. Orme, The interaction of phenytoin and carbamazepine with combined oral contraceptive steroids., in Br J Clin Pharmacol, vol. 30, n. 6, Dec 1990, pp. 892-6, PMID 2126946.
^ Rifampicin may affect estrogen metabolism, Bonn investigator says., in Hosp Trib, vol. 7, n. 30, Sep 1973, p. 3, PMID 12258085.

Voci correlate

Portale Chimica

Portale Medicina

[pmid14177401-1] TW. RODDIE, CLINICAL EVALUATION OF PENTOVIS IN THE TREATMENT OF SENILE VAGINITIS., in Ulster Med J, vol. 33, Jun 1964, pp. 62-3, PMID 14177401.

[pmid5649922-2] L. Cohen, Selective action on the lower genital tract with a weak oestrogen (Pentovis)., in Br J Clin Pract, vol. 22, n. 5, maggio 1968, pp. 207-8, PMID 5649922.

[pmid15653006-3] S. Palacios, C. Castelo-Branco; MJ. Cancelo; F. Vázquez, Low-dose, vaginally administered estrogens may enhance local benefits of systemic therapy in the treatment of urogenital atrophy in postmenopausal women on hormone therapy., in Maturitas, vol. 50, n. 2, Feb 2005, pp. 98-104, DOI:10.1016/j.maturitas.2004.04.007, PMID 15653006.

[pmid4890404-4] TG. Judge, The use of quinestradol in elderly incontinent women, a preliminary report., in Gerontol Clin (Basel), vol. 11, n. 3, 1969, pp. 159-64, PMID 4890404.

[pmid10368079-5] C. Fattore, G. Cipolla; G. Gatti; GL. Limido; Y. Sturm; C. Bernasconi; E. Perucca, Induction of ethinylestradiol and levonorgestrel metabolism by oxcarbazepine in healthy women., in Epilepsia, vol. 40, n. 6, Jun 1999, pp. 783-7, PMID 10368079.

[pmid2126946-6] P. Crawford, DJ. Chadwick; C. Martin; J. Tjia; DJ. Back; M. Orme, The interaction of phenytoin and carbamazepine with combined oral contraceptive steroids., in Br J Clin Pharmacol, vol. 30, n. 6, Dec 1990, pp. 892-6, PMID 2126946.

[pmid12258085-7] Rifampicin may affect estrogen metabolism, Bonn investigator says., in Hosp Trib, vol. 7, n. 30, Sep 1973, p. 3, PMID 12258085.

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