Roby fu scelto dai Miami Dolphins nel corso del sesto giro (167º assoluto) del Draft NFL 1983[1]. Con 38,7 yard nette media per punt guidò la lega nel 1986, mentre le sue 45,7 furono il massimo della NFL nel 1991. Nel 1985 stabilì un record del Pro Bowl calciando 10 punt. Le 58,5 medie per punt fatte registrare nella gara del 28 settembre 1986 rimangono un record di franchigia dei Dolphins.
Roby giocò sedici stagioni NFL calciando 992 punt, rendendo popolare l'ora standard approccio a due passi per calciare. Fu uno dei pochi kicker afroamericani della storia della lega.
^(EN) 1983 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 19 ottobre 2012 (archiviato dall'url originale il 29 ottobre 2013).