Dillane nasce nel Kent[1] e cresce vicino a Londra con suo fratello Stephen (anche lui attore). Sua madre è inglese e suo padre è nato in Australia da genitori irlandesi.[2] Si laurea in filosofia all'Università di Manchester e vive in Australia per dieci anni,[3] lavorando nel rafting come guida, anche come attore e regista.[4]
Nel 2020, appare in un ruolo principale della serie Netflix Young Wallander,[4] basata sul personaggio Kurt Wallander creato dal romanziere Henning Mankell. Interpreta l'agente dei servizi segreti Peter Nicholls nel thriller politico di Ben Affleck del 2012 Argo, e Merv Humphreys, marito di Margaret Humphreys (interpretata da Emily Watson) nel film basato sui fatti di Jim LoachOranges and Sunshine. È stato Wernher von Braun nel docudrama televisivo della BBCSpace Race,[4] Nero nella commediaPaul di Howard Brenton al National Theatre of Great Britain ed è apparso diverse volte come Stephen Maturin negli adattamenti radiofonici della BBC dei romanzi di Patrick O'Brian e John le Carré. Altre interpretazioni di Dillane includono The Dark Knight, Mindscape con Mark Strong, The Dinosaur Project, The Edge of Love, The Jacket, Tristan & Isolde (2006), e come ultimo amante di Cole Porter, Bill Wrather nel film biografico di Irwin WinklerDe-Lovely - Così facile da amare, interpretato da Kevin Kline. Recenti lavori televisivi includono Giri/Haji,[4] The Last Kingdom, Peaky Blinders,Counterpart, Outlander, The Last Post,[4] e Star Wars: Andor. Nel 2015, ha interpretato il Duca di Suffolk nella serie TV della BBC Wolf Hall, e nel 2016 è apparso nel ruolo principale di DCI Michael Waite in un doppio episodio della serie TV della BBC Silent Witness.
Prima di questo, ha interpretato il capitano del robot di giustizia Teselecta in due episodi di Doctor Who ("Let's Kill Hitler" e "The Wedding of River Song"), la spia canaglia John Richardson in Spooks (2007), il truffatore australiano Graham Poole in Hustle, il fotografo e vecchia fiamma Miles Brodie in Cold Feet, l'elegante tossicodipendente Theodore Platt nel primo episodio di Lewis e il consulente relazionale Ben in Men Behaving Badly, così come i personaggi regolari Sean Anderson in Casualty, e il sergente australiano Brad Connor nella serie ITV Soldier Soldier.
Sul palcoscenico, Dillane si è esibito al National Theatre of Great Britain di Londra e alla Royal Shakespeare Company di Stratford-upon-Avon. Nel 2000, è stato il 1º duca di Suffolk nelle produzioni di Michael Boyd vincitrici dell'Olivier Award di Enrico VI parti 1, 2 e 3 a Stratford, Londra e Michigan. Ha interpretato Amleto a Perth, Australia, diretto da Ray Omodei. È anche un attore radiofonico e un doppiatore.
Il suo saggio "Making Sense of "To be, or not to be"", sul soliloquio di Amleto, è stato pubblicato su Shakespeare e Montaigne. È sposato con l'attrice scozzese Jayne McKenna e vivono a Brighton, nell'East Sussex. Si sono sposati nel 2005 e hanno avuto tre figli, tutti maschi, Austin, Murray e Ray.