Webb come nono assoluto del Draft 1990 dai Miami Dolphins[1]. Giocò coi Dolphins per undici stagioni e stabilì i record di franchigia disputando 118 gare consecutive come titolare e venendo convocato per sette Pro Bowl consecutivi. Dopo la fine della sua esperienza a Miami, Webb disputò due stagioni coi Cincinnati Bengals. La sua carriera subì un declino a causa degli infortuni e dopo aver fallito un provino coi Dolphins nel 2003, Webb non trovò spazio in nessuna squadra, decidendo di ritirarsi nell'autunno 2004. Il 9 luglio 2005, Webb firmò un contratto di un giorno per ritirarsi come membro dei Dolphins.
Il 25 dicembre 2006, Webb fu inserito nel Dolphins Honor Roll, il sedicesimo giocatore della storia a ricevere questo onore.