Heinsoo cominciò a giocare a Dungeons & Dragons nel 1974, usando l'edizione originale.[2] Il suo interesse per i giochi di ruolo andò di pari passo con le sue passioni per il fantasy e la fantascienza.[2] Venne assunto da Jose Garcia di Daedalus Games per lavorare su Nexus;[3] un altro gioco prodotto dalla stessa casa editrice, Feng Shui, venne poi pubblicato da Atlas Games. Chaosium ingaggiò Heinsoo nel 1996 per gestire le licenze di Glorantha,[4] ma venne licenziato l'anno dopo.[5]
Heinsoo entrò a fare dei Wizards of the Coast (WotC), come membro del team "D&D Worlds" e con il compito di lavorare alla terza edizione di Forgotten Realms[6] e ad altri prodotti legati a Dungeons & Dragons (comeMonsters of Faerûn di Forgotten Realms e la terza edizione di Forgotten Realms Campaign Setting, che entrò nei primi cinquanta migliori bestseller di non-fiction in Canada nel 2002[7] e che vinse l'Origins Award come miglior supplemento per gioco di ruolo nel 2001.[8] Fu anche desginer del gioco di carte Three-Dragon Ante.
Sempre con i Wizards of the Coast, Heinsoo lavorò a diversi miniatures game e fece da playtester per Chainmail, divenendo parte del team del gioco e scrivendo di esso nel periodico Dragon, dedicando una colonna a tattiche e trucchi.[9] In seguito all'uscita di Dungeons & Dragons Miniatures Game, divenne designer capo del progetto.[10] Fu anche uno dei tre designer di Dreamblade, per il quale venne nominato nel 2007 ad un Origins Award.[11]
Prima del 2005, Bill Slavicsek aveva organizzato un team di lavoro per la quarta edizione di D&D, guidato da Heinsoo e con, tra i membri, anche Andy Collins e James Wyatt.[12] Il Player's Handbook venne candidato agli Origins Award come Miglior gioco di ruolo nel 2009.[13] Il team di realizzazione definì Heinsoo un "pazzo genio".[14] Il suo libro Monster Manual 2, co-scritto con Chris Sims, fu un bestseller di Wall Street Journal nel 2009.[15] Heinsoo venne licenziato da WotC nel 2009.[16]
Heinsoo quindi ideò l'RPG 13th Age[17] con l'amico Jonathan Tweet, designer apo della terza edizione di D&D.[17]
Rob Heinsoo contribuì anche ad Alarums and Excursions.