Nato e cresciuto a Littleton, Colorado,[1] dove si è diplomato alla Arapahoe High School. Vissuto per sette anni a Key West in Florida, dove ha lavorato come speaker radiofonico, barista e bagnino[2].
Nel 2008 inizia la sua carriera nel mondo della pornografia, quando aveva 26 anni. Dietro lo pseudonimo di Jeremy Bilding ha lavorato nel campo della pornografia gay partecipando a numerosi film nel ruolo di attivo. Come performer gay ha vinto due Grabby Awards e ha ottenuto una candidatura ai XBIZ Awards come Gay Performer of the Year. Nel 2011 si ritira dalla pornografia gay e cambia il suo nome d'arte in Ryan Driller per lavorare nella pornografia eterosessuale. La sua nuova carriera lo vede partecipare a oltre 300 film, ottenendo numerose candidature a vari premi del settore.
Nel 2016 vince il premio di Male Performer of the Year agli XBIZ Awards.[3]