Senecionina

Senecionina
Nomi alternativi
	Aureina, senecina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C18H25NO5
Massa molecolare (u)	335,3948
Numero CAS	130-01-8
Numero EINECS	603-379-6
PubChem	5280906
SMILES	CC=C1CC(C(C(=O)OCC2=CCN3C2C(CC3)OC1=O)(C)O)C
Indicazioni di sicurezza
	Modifica dati su Wikidata · Manuale

La senecionina è un alcaloide del gruppo degli alcaloidi pirrolizidinici, presente nel senecione comune e in molte piante appartenenti al genere Senecio. È il diestere della retronecina con l'acido senecico^[1], quest'ultimo derivato dall'amminoacido isoleucina.

Questo alcaloide conferisce alla pianta delle proprietà emmenagoghe e sedative uterine.^{[senza fonte]}

Alle dosi elevate è fortemente tossico per il fegato ed è stato dimostrato in laboratorio che può essere cancerogeno per certe specie di mammiferi.^[2]^[3]

Note

^ (EN) Meyer Kropman and Frank L. Warren, 601. The senecio alkaloids. Part V. The structure of senecic acid, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1949, p. 2852, DOI:10.1039/jr9490002852.
^ (EN) Carol E. Green, H. J. Segall, James L. Byard, Metabolism, cytotoxicity, and genotoxicity of the pyrrolizidine alkaloid senecionine in primary cultures of rat hepatocytes, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 60, n. 2, 1981, pp. 176–185, DOI:10.1016/0041-008X(91)90221-Y.
^ (EN) M. A. Hayes, E. Roberts, and E. Farber, Initiation and Selection of Resistant Hepatocyte Nodules in Rats Given the Pyrrolizidine Alkaloids Lasiocarpine and Senecionine, in Cancer Research, vol. 45, 1985, pp. 3726-3734.

Bibliografia

(EN) Henry Edgar Watt, LIX.-The alkaloids of Senecio latifolius, in Journal of the Chemical Society, Transactions, vol. 95, 1909, pp. 466-477, DOI:10.1039/ct9099500466.
(EN) Roger Adams and T. R. Govindachari, Senecio Alkaloids: The Isolation of Senecionine from Senecio Cineraria and Some Observations on the Structure of Senecionine, in Journal of the American Chemical Society, vol. 71, n. 6, 1949, pp. 1953–1956, DOI:10.1021/ja01174a014.
(EN) M. F. Mackay and C. C. J. Culvenor, Structure of senecionine, a pyrrolizidine alkaloid, in Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry, vol. 38, n. 10, 1982, pp. 2754–2758, DOI:10.1107/S056774088200987X.

Altri progetti

Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Senecionina

Portale Chimica: il portale della scienza della composizione, delle proprietà e delle trasformazioni della materia

[KropmanWarren1949-1] (EN) Meyer Kropman and Frank L. Warren, 601. The senecio alkaloids. Part V. The structure of senecic acid, in Journal of the Chemical Society (Resumed), 1949, p. 2852, DOI:10.1039/jr9490002852.

[2] (EN) Carol E. Green, H. J. Segall, James L. Byard, Metabolism, cytotoxicity, and genotoxicity of the pyrrolizidine alkaloid senecionine in primary cultures of rat hepatocytes, in Toxicology and Applied Pharmacology, vol. 60, n. 2, 1981, pp. 176–185, DOI:10.1016/0041-008X(91)90221-Y.

[3] (EN) M. A. Hayes, E. Roberts, and E. Farber, Initiation and Selection of Resistant Hepatocyte Nodules in Rats Given the Pyrrolizidine Alkaloids Lasiocarpine and Senecionine, in Cancer Research, vol. 45, 1985, pp. 3726-3734.

[1]

[2]

[3]