Faithfull nasce a Ipsden, Oxfordshire, Inghilterra nel 1966.[3] È figlio di Robert Glynn Faithfull, professore all'Università di Liverpool, e fratellastro della cantante Marianne Faithfull. Trascorre l'infanzia nella comunità di Braziers Park e studia presso la Central Saint Martin's School of Art a Londra (1986–1989) e in seguito presso l'Università di Reading dove consegue il Master of Fine Arts (1994–1995).[2] La pratica artistica di Faithfull è fatta di ricerca e sperimentazione, e si concentra spesso sui concetti di fallimento, anti-eroismo e malinconia.[2][4][5][6] Un altro tema ricorrente è il viaggio, in particolare l'artista indaga il rapporto tra gli oggetti della vita quotidiana e gli estremi confini del pianeta.[4][5] Per rappresentare le proprie esperienze di viaggio Faithfull è solito usare un palmarePalmPilot, che gli consente di esprimere istantaneamente la propria esperienza soggettiva.[4] I disegni sono poi inviati via email, come fossero "piccoli messaggi in bottiglia".[4]
«I disegni non sono molto dettagliati perché lo schermo è piccolo e a bassa risoluzione. Però mi piace l'idea di creare qualcosa di significativo con mezzi ridotti, qualcosa di simile a una economia di linea".[7]»
(Simon Faithfull)
Nel 1996 Faithfull inizia il progetto Escape Vehicles, con lo scopo di sfidare la forza di gravità.[8] Il progetto prosegue fino al 2005, con sette veicoli composti da palloncini, sedie, insetti e rocce.[8] Il primo veicolo è una sedia attaccata a dei razzi, che si disintegra quasi subito.[8] Il quarto è una tuta attaccata a una mongolfiera improvvisata, e questa volta il veicolo riesce a decollare.[8] Il sesto porta nello spazio una sedia: il pubblico vede prima la sedia sparire nel cielo, legata a un pallone sonda, e poi uno streaming video in diretta mostra la sedia raggiungere un’altitudine di 30 km e infine distruggersi.[8][9] Nel 2009 le opere sono raccolte in una mostra dal titolo Gravity Sucks presso la galleria del British Film Institute.[2][8]
Dal 2003 Faithfull tiene lezioni presso la Slade School of Fine Art.[10] L'anno successivo è il primo artista visivo a ricevere la borsa di studio di Arts Council England per viaggiare in Antartide con il British Antarctic Survey.[11][12][13] Durante il viaggio, che si svolge tra novembre 2004 e gennaio 2005, Faithfull crea quotidianamente dei disegni su PalmPilot e li invia tramite email a chiunque ne faccia richiesta.[11][12][13] Nel 2006, durante la Biennale di Whitstable, Faithfull pubblica Lost, un libro che categorizza gli oggetti perduti dall’artista durante la sua vita, insieme alle storie che accompagnano queste perdite.[5] L'artista decide di spargere 500 copie del libro per Whitstable, invitando chiunque le rinvenga a registrare il ritrovamento e in seguito abbandonare nuovamente il libro.[5]
Nel 2009 l'artista realizza Liverpool-to-Liverpool, un viaggio da Liverpool in Inghilterra a Liverpool in Canada.[2][3] Ogni giorno Faithfull crea sei disegni su PalmPilot, in bianco su sfondo nero, e una volta arrivato in Canada invia 181 cartoline con i suoi disegni a indirizzi scelti a caso dall'elenco telefonico della Liverpool inglese.[2][3] I disegni sono infine incisi negli archi di pietra e vetro della Stazione di Liverpool Lime Street.[2][3] Nel 2011 Faithfull crea un'app per iPhone chiamata Limbo, che permette di vedere in diretta i disegni realizzati dall'artista e visualizza su una mappa il luogo in cui sono stati elaborati.[4][6][14] I disegni di Limbo sono poi raccolti nella mostra An Expanding Atlas of Subjectivity a Berlino, Lilla e Leicester.[4] Il libro omonimo è aggiornato in continuazione e ogni copia stampata include tutti i disegni presenti nel database Limbo fino a quel momento.[15]
La lista delle mostre personali è tratta dalla sezione "CV" del sito ufficiale di Faithfull e dalla biografia dell'artista sul sito della Slade School of Fine Art.[10][16]
^ab(EN) Sarah Kent, Simon Faithfull: Interview, in TimeOut London, 18 aprile 2006. URL consultato il 16 giugno 2014 (archiviato dall'url originale l'8 marzo 2016).
^ab(EN) Ice Blink, Simon Faithfull, in The Arts Catalyst. URL consultato il 16 giugno 2014 (archiviato dall'url originale il 10 ottobre 2010).