Sorbitano

Sorbitano
Struttura chimica dell'1,4-sorbitano
Struttura chimica dell'1,4-sorbitano
Nome IUPAC
(3S)-2-(1,2-diidrossietil)ossolan-3,4-diolo
Nomi alternativi
1,4-anidrosorbitolo
1,4-anidroglucitolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC6H12O5
Massa molecolare (u)164,16
Aspettosolido incolore
Numero CAS12441-09-7
Numero EINECS235-671-0
PubChem103023
DrugBankDBDB14474
SMILES
C1C(C(C(O1)C(CO)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,573
Temperatura di fusione111-112 °C (284,15-385,15 K)
Temperatura di ebollizione442,5 °C (715,65 K)
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---
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Il sorbitano è un composto organico ottenuto per disidratazione del sorbitolo, con formazione di un legame etereo ciclico. Esso può presentarsi sotto varie forme isomere, la principale delle quali è rappresentata dall'1,4-sorbitano;[1] gli altri isomeri comprendono il 2,5-sorbitano e l'1,5-sorbitano che presenta una struttura piranosica (contrariamente ai precedenti due caratterizzati dalla presenza di un anello furanosico).

Il sorbitano è un intermedio della sintesi dell'isosorbide,[2] composto usato per la produzione di farmaci. Da esso si ricavano anche i polisorbati, un'importante classe di agenti emulsionanti.

Sintesi

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Il sorbitano è prodotto per disidratazione del sorbitolo ed è un intermedio della sintesi dell'isosorbide. La reazione di disidratazione solitamente produce una miscela di isomeri del sorbitano, dei quali l'1,4-sorbitano è quello predominante. La velocità di formazione del sorbitano è tipicamente maggiore rispetto a quella dell'isosorbide, il che consente, controllando le condizioni di reazione, di ottenere selettivamente il sorbitano. L'ulteriore eliminazione di una molecola di acqua porta invece alla formazione di isosorbide.

È interessante notare che la reazione di disidratazione procede perfino in presenza di un eccesso di acqua.[1]

Derivati

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Una famiglia di esteri del sorbitano, commercialmente nota con il nome Span e ottenuta per esterificazione con acidi grassi a catena lunga, costituisce una classe di tensioattivi non ionici che trova impiego come emulsionanti olio in acqua e agenti antischiumogeni in preparazioni farmaceutiche, cosmetiche e nell'industria alimentare.[3]

  • Monostearato di sorbitano (Span 60, E491)
    Monostearato di sorbitano (Span 60, E491)
  • Tristearato di sorbitano (Span 65, E492)
    Tristearato di sorbitano (Span 65, E492)
  • Monolaurato di sorbitano (Span 20, E493)
    Monolaurato di sorbitano (Span 20, E493)

Facendo reagire gli esteri del sorbitano con ossido di etilene si ottengono dei polimeri, noti come polisorbati (nome commerciale Tween), anch'essi impiegati come emulsionanti in svariati ambiti incluso quello alimentare.

  • Struttura del polisorbato 60 (Tween 60)
    Struttura del polisorbato 60 (Tween 60)

Note

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  1. ^ a b Aritomo Yamaguchi, Norihito Hiyoshi, Osamu Sato e Masayuki Shirai, Sorbitol dehydration in high temperature liquid water, in Green Chem., vol. 13, n. 4, 2011, pp. 873-881, DOI:10.1039/C0GC00426J.
  2. ^ Marcus Rose e Regina Palkovits, Isosorbide as a Renewable Platform chemical for Versatile Applications-Quo Vadis?, in ChemSusChem., vol. 5, n. 1, 2012, pp. 167-176, DOI:10.1002/cssc.201100580, PMID 22213713.
  3. ^ Srinivasan Damodaran, Kirk L. Parkin e Owen R. Fennema, Fennema's Food Chemistry, 4ª ed., CRC Press, 2008, p. 96, ISBN 0-8493-9272-1.

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