Stevioside

Stevioside
	Formula di struttura dello stevioside
	Modello dello stevioside
Nome IUPAC
	beta-D-glucopiranosil- (1R,4aS,7S,8aR,10aS)-7-(2-O-(beta-D-glucopiranosil) alfa-D-glucopiranosilossi) 1,4a-dimetil-12-metileneperidro 7,8a-etanofenantren-1-carbossilato
Nomi alternativi
	Zucchero di stevia
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C38H60O18
Massa molecolare (u)	804.87
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	57817-89-7
Numero EINECS	260-975-5
PubChem	53487858
DrugBank	DBDB16882
SMILES	CC12CCCC(C1CCC34C2CCC(C3)(C(=C)C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)O)OC6C(C(C(C(O6)CO)O)O)O)(C)C(=O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.5 circa
Temperatura di fusione	--
Temperatura di ebollizione	--
Indicazioni di sicurezza
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Lo stevioside è un composto presente nelle foglie della pianta Stevia rebaudiana. È il responsabile del sapore dolce delle foglie, uso per cui la pianta è utilizzata come edulcorante dalle popolazioni autoctone centro e sudamericane. Il suo potere dolcificante è circa 300 volte quello del saccarosio, ed è impiegato in Giappone e in Europa come dolcificante per bibite dietetiche, in quanto ha zero calorie e indice glicemico nullo. Negli Stati Uniti invece ne è proibito l'uso industriale nella produzione di alimenti.

Effetti sull'organismo

Nonostante lo stevioside, al pari di un suo metabolita (lo steviolo), sia un agente mutageno riconosciuto^[1]^[2]^[3], secondo alcuni studi di per sé non mostrerebbe effetti cancerogeni; non è chiaro inoltre se tale metabolita venga effettivamente assorbito durante la metabolizzazione in vivo dello stevioside.

La molecola contiene tre β-glucosi, che in alcuni studi in vitro vengono idrolizzati e rimossi da parte della flora batterica intestinale umana, producendo appunto steviolo. Tuttavia, secondo alcuni studi, nelle popolazioni che fanno uso di foglie di stevia e derivati, tra cui il Giappone, non esisterebbe una marcata evidenza statistica di tumori riconducibili allo steviolo. Lo studio dell'università di Berkeley in vivo confermerebbe tali statistiche^[4].

Nel 2000, uno studio danese^[5] ha mostrato come lo stevioside ridurrebbe la glicemia stimolando la produzione di insulina, confermando la supposta validità come cura per il diabete, scopo per cui la stevia viene utilizzata da secoli in Paraguay.

Nel 2003, uno studio belga^[6] ha mostrato come lo stevioside somministrato ai maiali venisse completamente convertito in steviolo, ma che quest'ultimo non veniva assorbito, nemmeno se trasformato in una forma più facilmente rilevabile.

Storia

Nel 1931, due chimici francesi riuscirono ad isolare due composti dolcificanti dalle foglie di Stevia, che vennero chiamati stevioside e rebaudioside. Anni dopo, i giapponesi intuirono l'utilità dello stevioside come dolcificante in luogo del saccarosio e delle sue alternative artificiali.^[7]

Note

^ Sarah Kobylewski and Curtis D. Eckhert, Ph.D, Toxicology of Rebaudioside A: A Review
^ John M. Pezzuto, Cesar M. Compadre, Steven M. Swanson, N. P. Dhammika Nanayakkara, A. Douglas Kinghorn "Metabolically Activated Steviol, the Aglycone of Stevioside, is Mutagenic", Proceedings of National Academy of Sciences, 15 aprile 1985, vol. 82, n. 8 pp. 2478-2482.
^ Wasuntarawat C, Temcharoen P, Toskulkao C, Mungkornkarn P, Suttajit M, Glinsukon T, "Developmental toxicity of steviol, a metabolite of stevioside, in the hamster", Drug Chem Toxicol. 1998 n. 21(2), pag. 207-22.
^ Studi dell'Università di Berkeley sulla carcinogenicità dello stevioside, su potency.berkeley.edu. URL consultato il 9 febbraio 2006 (archiviato dall'url originale il 2 settembre 2006).
^ Jeppesen PB, Gregersen S, Poulsen CR, Hermansen K, "Stevioside acts directly on pancreatic beta cells to secrete insulin: actions independent of cyclic adenosine monophosphate and adenosine triphosphate-sensitive K+-channel activity". Metabolism, febbraio 2000, n. 9 vol. 2, pag. 208-14.
^ Geuns JM, Augustijns P, Mols R, Buyse JG, Driessen B., "Metabolism of stevioside in pigs and intestinal absorption characteristics of stevioside, rebaudioside A and steviol.", Food Chem Toxicol., novembre 2003, n.41 vol. 11 pag. 1599-607.
^ (EN) http://steviapoint.com/what-is-stevia/history-of-stevia/