Ha debuttato nel cinema hard nel 1989, e ha vinto due volte l'XRCO come performer maschile dell'anno, nonché l'AVN nel 1996 sempre come performer maschile dell'anno. Le sue partecipazioni a film a luci rosse ammontano a oltre 1900 apparizioni.
Nel 2000, T.T. Boy è stato eletto nell'XRCO Hall of Fame. E ha anche lavorato con il nome di T.T. Boyd, Max Reynolds, Max Cash, Harry Dutchman, Bark Star, and Butch. T.T. ora gira film con due delle sue compagnie cinematografiche: la Evasive Angles e la T.T.B. Productions, con quartier generale Van Nuys, California.
Il porno è diventato un vero family affair per la sua famiglia: infatti suo fratello gira film porno etero con il nome di Talon e in quelli gay col nome di Lex Baldwin, mentre suo zio col nome di Dirty Harry.
Prima di diventare un attore pornografico era un pugile e si faceva chiamare: "Troy the Boy".