Jenkins ha iniziato la sua gavetta come conduttore radiofonico in un'emittente locale già ai tempi delle scuole superiori, per poi continuare su questa linea anche durante i tempi del college.[1] Nel 1996 fa il suo debutto televisivo in un episodio della serie TV Savannah. Successivamente ottiene un ruolo di conduzione in un'emittente a copertura nazionale, 102 Jamz.[1] Nel 2004 si laurea in scienze della comunicazione presso l'università della North Carolina.[1]
Fra 2003 e 2006 interpreta un ruolo in 6 episodi della serie TV All of Us; sempre nel 2006 ottiene i suoi primi ruoli cinematografici e debutta come conduttore presso il popolare show di BET106 & Park.[2] Jenkins mantiene questo ruolo fino al 2013 alternandosi con altri conduttori, apparendo in 48 episodi del programma.[3] Nello stesso periodo di tempo appare come attore in varie opere televisive e cinematografiche, tra cui il film Burlesque e la serie TV The Game, oltre ad apparire in altri programmi.
Nel 2012 il suo titolo di studio e la fama ottenuta gli permettono di diventare uno degli autori del programma d'informazione E! News, che inizia anche a condurre a partire dall'anno seguente sostituendo Ryan Seacrest.[4] Sempre nel 2012 recita nei film Spankle al fianco di Whitney Houston e Jordin Sparks e soprattutto in Think Like a Man, che ottiene un notevole successo al botteghino. Nel 2013 debutta come scrittore pubblicando il libro The Wealth of My Mother's Wisdom.[5] Negli anni successivi continua sia a condurre programmi televisivi che a recitare in film come La guerra dei sessi e The Perfect Match, che ha anche prodotto, che a condurre programmi come Miss USA 2016 e 2017 e Safeword.[6][7]
Nel 2018 Forbes lo definisce "uno dei personaggi nati nelle radio che hanno acquisito più importanza all'interno della cultura pop".[8] Appare successivamente nel documentario su Chris BrownWelcome to my Life e nello show di Lindsay LohanLindsay Lohan's Beach Club. Nel 2019 conduce Are You the One? e Power Confidential e recita e produce il film Same Difference. Nel 2020 film un contratto con il distributore Hidden Empire FIlm.[9]