Armstrong fu scelto come 12º assoluto nel Draft NFL 1989 dai Chicago Bears[1]. Dopo avere fatto registrare 5 sack nella sua prima stagione, ne mise a segno 10 nella successiva, venendo anche premiato come miglior difensore della NFC del mese di settembre. Rinnovò coi Bears prima della stagione 1993, in cui totalizzò 11,5, sack ,venendo premiato per tre volte come miglior difensore della settimana.
Il 4 aprile 1995, Armstrong fu scambiato coi Miami Dolphins per una scelta del secondo e del terzo giro del draft. Vi rimase fino alla stagione 2000, in cui guidò la AFC con 16,5 sack, venendo convocato per l'unico Pro Bowl della carriera. Nel 2001 firmò come free agent con gli Oakland Raiders, con cui divenne il 20º giocatore della storia a raggiungere i 100 sack in carriera. Si ritirò dopo il 2003, in quel momento al 16º posto di tutti i tempi con 106 sack.
^(EN) 1989 National Football League Draft, Pro Football Hall of Fame. URL consultato il 24 aprile 2013 (archiviato dall'url originale il 19 ottobre 2013).