Trifenilene
| Trifenilene | |
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| Nome IUPAC | |
| Trifenilene | |
| Nomi alternativi | |
| Benzo[l]fenantrene 9,10-benzofenantrene 1,2,3,4-dibenzonaftalene Isocrisene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C18H12 |
| Massa molecolare (u) | 228,3 |
| Aspetto | solido bianco |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 205-922-9 |
| PubChem | 9170 |
| SMILES | C1=CC=C2C(=C1)C3=CC=CC=C3C4=CC=CC=C24 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1,308 |
| Temperatura di fusione | 198 °C |
| Temperatura di ebollizione | 438 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il trifenilene è un composto organico di formula molecolare (C6H4)3. È un idrocarburo policiclico aromatico (IPA) planare, consistente in quattro anelli benzenici fusi; più precisamente, tre anelli fusi sui legami non adiacenti di un anello centrale, il quale è quindi privo di idrogeni.[1] Il nome deriva dal gruppo funzionale bivalente fenilene (>C6H4).[2][3]
La molecola planare del trifenilene è altamente simmetrica, il suo gruppo puntuale è D3h. Il suo un sistema di elettroni π ne contiene18, conformandosi in tal modo al criterio di aromaticità di Hückel (4×4+2). In condizioni ambiente il trifenilene appare come aghi cristallini incolori, se puro, altrimenti di colore giallo o beige, praticamente insolubili in acqua; si scioglie bene in alcool, benzene, acido acetico e cloroformio.[4]
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Il trifenilene può essere ottenuto dal catrame di carbon fossile, ma è contenuto anche nel petrolio greggio.[5] Può anche essere sintetizzato: un metodo consiste nella trimerizzazione del benzino.[6] un'altra possibilità consiste nell'intrappolare il benzino con un adatto derivato del bifenile.[7]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Francis A. Carey e Richard J. Sundberg, Advanced organic chemistry, 5th ed, Springer, 2007, pp. 745-747, ISBN 978-0-387-44897-8.
- ^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 561.
- ^ M. Zander, Polycyclic Aromatic and Heteroaromatic Hydrocarbons, 3 / 3A, Springer Berlin Heidelberg, 1980, pp. 109–131, DOI:10.1007/978-3-540-38522-6_3, ISBN 978-3-662-15998-9. URL consultato il 5 settembre 2024.
- ^ (EN) Triphenylene CAS#: 217-59-4, su chemicalbook.com. URL consultato il 4 settembre 2024.
- ^ Ronald G. Harvey, Polycyclic aromatic hydrocarbons: chemistry and carcinogenicity, collana Cambridge monographs on cancer research, 1. paperback ed, Cambridge Univ. Press, 2011, p. 157, ISBN 978-0-521-36458-4.
- ^ (EN) TRIPHENYLENE, in Organic Syntheses, vol. 40, 1960, pp. 105, DOI:10.15227/orgsyn.040.0105. URL consultato il 4 settembre 2024.
- ^ (EN) Katie Spence, Synthesis of Triphenylene via the Palladium–Catalyzed Annulation of Benzyne, in Organic Syntheses, vol. 99, 2022, pp. 174–189, DOI:10.15227/orgsyn.099.0174. URL consultato il 4 settembre 2024.
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