Vinorelbina

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Vinorelbina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC45H54N4O8
Massa molecolare (u)778.93 g/mol
Numero CAS71486-22-1
Codice ATCL01CA04
PubChem5311497
DrugBankDBDB00361
SMILES
CCC1=CC2CN(C1)Cc1c([nH]c3ccccc13)C(C(=O)OC)(c1cc3c(cc1OC)N(C)C1C(O)(C(=O)OC)C(OC(C)=O)C4(CC)C=CCN5CCC31C54)C2
Dati farmacologici
Modalità di
somministrazione
orale, endovenosa
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità43 ± 14%[1]
Legame proteicodal 79 al 91%
Metabolismoepatico
Emivitada 27.7 a 43.6h
Escrezionefecale (46%) e renale (18%)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H317
Consigli P280 [2]

La vinorelbina (nome commerciale Navelbine) è un chemioterapico ad azione antimitotica, utilizzato nella cura di alcuni tipi di cancro, compresi il carcinoma della mammella e il carcinoma polmonare non a piccole cellule.

Vinorelbina è il primo derivato semisintetico 5'NOR degli alcaloidi della vinca. Questa molecola è stata ottenuta per semi-sintesi a partire dagli alcaloidi estratti dalla pervinca rosea, (catharanthus roseus).

Vinorelbina è stata scoperta nel 1980 da Pierre Potier e collaboratori del CNRS Francese e concessa in licenza al Dipartimento di Oncologia del Gruppo Pierre Fabre. Il farmaco è stato approvato in Francia nel 1989, con il marchio Navelbine, per il trattamento del carcinoma del polmone non a piccole cellule. Nel 1991 il farmaco ha ottenuto l'approvazione per il trattamento del carcinoma metastatico della mammella. Nel dicembre 1994, Vinorelbina ha ottenuto l'autorizzazione al commercio negli Stati Uniti dalla Food and Drug Administration (FDA). Nella maggior parte delle Nazioni dell'Unione europea, Vinorelbina è approvata per il trattamento del carcinoma polmonare non a piccole cellule e del carcinoma metastatico della mammella. In Italia, vinorelbina è in commercio dal 1993.

Formulazione orale

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È stata registrata e commercializzata una formulazione orale nella maggior parte delle nazioni Europee, con le stesse indicazioni della formulazione endovenosa. La formulazione orale di vinorelbina è stata approvata in Italia nel 2003. L'efficacia tra le due formulazioni è risultata sovrapponibile. La formulazione orale evita le tossicità dovute all'infusione e permette una maggiore facilità nell'assunzione della chemioterapia.

Vinorelbina è approvata per il trattamento del carcinoma polmonare non a piccole cellule e per il carcinoma metastatico della mammella. Vinorelbina si è dimostrata anche attiva nel carcinoma testa-collo, nel carcinoma prostatico ormonoresistente, nel carcinoma della cervice uterina, nel carcinoma dell'ovaio, nei linfomi non-hodgikin e nel rabdomiosarcoma.

Effetti collaterali

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Vinorelbina presenta degli effetti collaterali che potrebbero limitarne l'uso:

  1. ^ Marty M, Fumoleau P, Adenis A, Rousseau Y, Merrouche Y, Robinet G, Senac I, Puozzo C, Oral vinorelbine pharmacokinetics and absolute bioavailability study in patients with solid tumors, in Ann Oncol, vol. 12, n. 11, 2001, pp. 1643–9, DOI:10.1023/A:1013180903805, PMID 11822766.
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 31.08.2012, riferita al tartrato diidrato

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