A lui si deve il successo popolare del personaggio di Charlie Chan, il detective cinese in forza alla polizia di Honolulu, creato da Earl Derr Biggers.
Formatosi come attore drammatico, nel 1906 entrò nella compagnia teatrale di Alla Nazimova, e l'anno dopo incontrò la commediografa e ritrattista Edith Gardener Shearn, che divenne sua moglie.
Data la riluttanza di Hollywood ad assumere attori asiatici per i ruoli principali durante tale periodo (salvo qualche eccezione come Anna May Wong, Sessue Hayakawa e Philip Ahn), Oland, per via dei suoi tratti somatici, interpretò quasi sempre la parte di personaggi asiatici secondari, prima che gli venisse offerto il ruolo principale nel film Il drago rosso (1929), nel ruolo del malvagio Dr. Fu Manchu. Due anni più tardi recitò nei film Disonorata (1931), con Marlene Dietrich, e La crociera del delitto (1931), nel ruolo dell'ispettore Charlie Chan, personaggio che gli permise di acquisire fama internazionale. Nel 1935 interpretò il ruolo del Dr. Yogami nel film Il segreto del Tibet, prodotto dalla Universal.
Nonostante la ricchezza e il successo, Oland ebbe problemi di alcolismo che danneggiarono gravemente la sua salute e il suo matrimonio. Per molto tempo fu ricoverato in ospedale. Nel 1938 divorziò dalla moglie e, nell'estate di quello stesso anno, si recò in vacanza nella natìa Svezia. Qui l'attore contrasse la broncopolmonite, aggravata da un iniziale enfisema polmonare dovuto al fumo pesante. Fu ricoverato in un ospedale di Stoccolma, dove morì. Venne successivamente cremato, e le sue ceneri furono riportate negli Stati Uniti dalla moglie per la sepoltura nel cimitero rurale di Southborough.
Quarto interprete cinematografico dell'ispettore cinese, rappresentò il personaggio di Charlie Chan in ben sedici film tra il 1931 e il 1937. Fu scelto per il ruolo dalla moglie di Derr Biggers, perché nonostante il fatto che fosse di origine svedese, aveva una buona somiglianza con il dolce, ma inesorabile ispettore.