Winnie Harlow è nata nel 1994 a Toronto in Ontario, da Lisa Brown e Windsor Young, di origini giamaicane, e ha due sorelle.[1][2] All'età di quattro anni le è stata diagnosticata la vitiligine, una condizione cronica caratterizzata da una depigmentazione di porzioni di pelle. Harlow è stata vittima di bullismo da parte di altri bambini.[1] Le molestie verbali l'hanno costretta a cambiare scuola diverse volte e successivamente ad abbandonare la scuola superiore, fino ad arrivare all'idea del suicidio.[1][2]
Winnie Harlow è stata scoperta da Tyra Banks su Instagram e in seguito è diventata una delle quattordici finaliste della ventunesima edizione del America's Next Top Model nel 2014.[3] È stata eliminata nella seconda settimana delle finali[4] e ha partecipato ad un concorso separato chiamato «the comeback series» dove ha continuato a partecipare ai servizi fotografici dell'edizione insieme agli altri concorrenti eliminati nel tentativo di tornare in competizione. Dopo aver completato la serie di rimonta, si è scoperto che aveva ricevuto il punteggio medio più alto del pubblico, ed è stata riammessa alla gara.[5] È stata ancora una volta eliminata nella tredicesima puntata, aggiudicandosi il sesto posto.[5] «Dopo che Tyra mi ha offerto questa opportunità, è stata la mia ora», ha detto Harlow.[6]
Dopo la sua eliminazione dal America's Next Top Model, Winnie Harlow ha posato come modella per il marchio di abbigliamento spagnolo Desigual divenendo la ragazza immagine del loro marchio.[7][8] Nel settembre 2014 ha sfilato e chiuso per il marchio di abbigliamento Ashish per la loro collezione primavera-estate del 2015 alla Settimana della moda di Londra.[9] Ha posato per riviste di moda come I-D e Dazed,[10] e per il sito web di moda Showstudio.com. Nel 2015 Winnie Harlow ha lavorato come modella per il marchio di abbigliamento italiano Diesel, per la collezione primavera-estate del 2015,[11] ed è stata fotografata dal fotografo di moda britannico Nick Knight.[7]
Ha lavorato per le edizioni spagnole e italiane della rivista Glamour ed è apparsa nell'edizione dell'agosto/settembre 2015 della rivista Complex.[12][13][14] Inoltre è apparsa nel numero di agosto 2015 della rivista Cosmopolitan.[15] È apparsa anche sul sito di Vogue Italia in un'intervista e un servizio fotografico di accompagnamento.[16] Nel mese di agosto 2015, Harlow ha posato per la copertina del numero di settembre della rivista Ebony, dove è apparsa al fianco dell'ex concorrente del America Next Top Model Fatima Siad.[17] Nel 2016, Harlow è apparsa in uno spot della bevanda Sprite,[18] e anche in una campagna per Swarovski[19]. Mentre Drake cita il suo nome nella canzone Signs.[20]
Il 10 giugno 2018 nel corso del GP del Canada di Formula 1 sventola la bandiera a scacchi, seguendo un'istruzione errata, con un giro di anticipo, equivoco che avrebbe potuto comportare gravi conseguenze per la classifica.[21] Nel 2018 ha sfilato durante il Victoria's Secret Fashion Show.[22]