イドクスウリジン

イドクスウリジン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601062
胎児危険度分類	US: C B1 (topical), B3 (ophthalmologic) [AU]
法的規制	AU: 処方箋薬(S4)
識別
CAS番号	54-42-2
ATCコード	D06BB01 (WHO) J05AB02 (WHO), S01AD01 (WHO)
PubChem	CID: 5905
DrugBank	DB00249
ChemSpider	10481938
UNII	LGP81V5245
KEGG	D00342
ChEMBL	CHEMBL788
NIAID ChemDB	001857
別名	Iododeoxyuridine; IUdR
化学的データ
化学式	C9H11IN2O5
分子量	354.099 g/mol
SMILES I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
InChI InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1 Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N
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イドクスウリジン（英語：Idoxuridine、略：IDU）は、抗ヘルペスウイルス抗ウイルス薬である。

ヌクレオシド類似体で、ウラシルの塩基対にヨウ素を付けているが、ウイルスDNA複製に取り込まれるのに十分な形状にデオキシウリジンを組み替えている。新合成されるDNAにおいて、非可逆的にチミジンに置き換わり、ウイルスおよび宿主細胞の中でDNAの立体構造を本質的に非機能性とする。全身毒性が強いため、局所治療に限られて使用されている^[1]。

1950年代後半にウィリアム・プルソフにより合成された^[2] 。当初は抗がん剤として開発されたが、1962年に最初の抗ウイルス剤となった^[3]。

医学用途

ヘルペス性角膜炎の治療に用いられる^[4]。

副作用

点眼剤の一般的な副作用は眼瞼炎，結膜炎，涙点閉塞、刺激感、刺激痛、角膜上皮の微細欠損、目がかすむ、まぶしい感じを受けるなどがある^[5][6]。

合成

イドクスウリジンの合成: FR 1336866  GB 1024156  ^[7][8][9]

出典

1. ワクチン、抗ウイルス薬、抗生物質（滋賀医科大学）
2. Prusoff, W.H. (1959) Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine. Biochim Biophys Acta. March; 32(1): 295–296.
3. Wilhelmus KR (2010). “Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis”. Cochrane Database Syst Rev 12: CD002898. doi:10.1002/14651858.CD002898.pub4. PMID 21154352. 
4. Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
5. Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic
6. [商品名Ｉ．Ｄ．Ｕ．点眼液住友]（旭川医療大学）
7. Prusoff, W. H. (1959). “Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine”. Biochimica et Biophysica Acta 32 (1): 295–6. doi:10.1016/0006-3002(59)90597-9. PMID 13628760. 
8. Introduction of the 5-Halogenated Uracil Moiety into Deoxyribonucleic Acid of Mammalian Cells in Culture. L. Cheong, M. A. Rich, and M. L. Eidinoff J. Biol. Chem. 1960 235: 1441-1447.
9. Chang, P. K.; Welch, A. D. (1963). “Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances1”. Journal of Medicinal Chemistry 6 (4): 428. doi:10.1021/jm00340a019.