イドクスウリジン
IUPAC命名法 による物質名
1-[(2R ,4S ,5R )-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-iodo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dione
臨床データ Drugs.com
Micromedex Detailed Consumer Information MedlinePlus
a601062 胎児危険度分類
B1 (topical), B3 (ophthalmologic) [AU]
法的規制
識別 CAS番号
54-42-2 ATCコード
D06BB01 (WHO ) J05AB02 (WHO ), S01AD01 (WHO ) PubChem
CID: 5905 DrugBank
DB00249 ChemSpider
10481938 UNII
LGP81V5245 KEGG
D00342 ChEMBL
CHEMBL788 NIAID ChemDB
001857 別名
Iododeoxyuridine; IUdR 化学的データ 化学式 C 9 H 11 I N 2 O 5 分子量 354.099 g/mol
I\C1=C\N(C(=O)NC1=O)C2C[C@H](O)[C@@H](CO)O2
InChI=1S/C9H11IN2O5/c10-4-2-12(9(16)11-8(4)15)7-1-5(14)6(3-13)17-7/h2,5-7,13-14H,1,3H2,(H,11,15,16)/t5-,6+,7?/m0/s1 Key:XQFRJNBWHJMXHO-GFCOJPQKSA-N
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イドクスウリジン (英語 :Idoxuridine、略:IDU)は、抗ヘルペスウイルス 抗ウイルス薬 である。
ヌクレオシド 類似体 で、ウラシル の塩基対 にヨウ素 を付けているが、ウイルス DNA複製 に取り込まれるのに十分な形状にデオキシウリジン を組み替えている。新合成されるDNAにおいて、非可逆的にチミジン に置き換わり、ウイルスおよび宿主細胞の中でDNAの立体構造を本質的に非機能性とする。全身毒性が強いため、局所治療に限られて使用されている[ 1] 。
1950年代後半にウィリアム・プルソフ により合成された[ 2] 。当初は抗がん剤として開発されたが、1962年に最初の抗ウイルス剤となった[ 3] 。
ヘルペス性角膜炎 の治療に用いられる[ 4] 。
点眼剤の一般的な副作用は眼瞼炎,結膜炎,涙点閉塞、刺激感、刺激痛、角膜 上皮の微細欠損、目がかすむ、まぶしい感じ を受けるなどがある[ 5] [ 6] 。
イドクスウリジンの合成: FR 1336866 GB 1024156 [ 7] [ 8] [ 9]
^ ワクチン、抗ウイルス薬、抗生物質 (滋賀医科大学 )
^ Prusoff, W.H. (1959) Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine. Biochim Biophys Acta. March; 32(1): 295–296.
^ Wilhelmus KR (2010). “Antiviral treatment and other therapeutic interventions for herpes simplex virus epithelial keratitis”. Cochrane Database Syst Rev 12 : CD002898. doi :10.1002/14651858.CD002898.pub4 . PMID 21154352 .
^ Goodman and Gilman's The Pharmacological Basis of Therapeutics. Edited by Gilman AG, Rall TW, Nies AS, Taylor P. McGraw-Hill. 8th ed. 1990.
^ Drugs.com: Idoxuridine ophthalmic
^ [商品名 I.D.U.点眼液住友](旭川医療大学 )
^ Prusoff, W. H. (1959). “Synthesis and biological activities of iododeoxyuridine, an analog of thymidine”. Biochimica et Biophysica Acta 32 (1): 295–6. doi :10.1016/0006-3002(59)90597-9 . PMID 13628760 .
^ Introduction of the 5-Halogenated Uracil Moiety into Deoxyribonucleic Acid of Mammalian Cells in Culture. L. Cheong, M. A. Rich, and M. L. Eidinoff J. Biol. Chem. 1960 235: 1441-1447.
^ Chang, P. K.; Welch, A. D. (1963). “Iodination of 2'-Deoxycytidine and Related Substances1”. Journal of Medicinal Chemistry 6 (4): 428. doi :10.1021/jm00340a019 .