シアン化アセチル
| シアン化アセチル | |
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Ethanoyl cyanide | |
別称 2-Oxopropanenitrile[1] Pyruvonitrile Propanenitrile, 2-oxo- α-Oxopropionitrile Oxopropionitrile Oxypropionitrile Pyruvic acid nitrile 2-Oxopropionitrile 2-Oxopropiononitrile | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 631-57-2 
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| PubChem | 69430 |
| ChemSpider | 62638
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| UNII | ULO441649V |
| EC番号 | 211-159-2 |
| バイルシュタイン | 1737633 |
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| 特性 | |
| 化学式 | C3H3NO |
| モル質量 | 69.06 g mol−1 |
| 外観 | 無色または黄色の液体 |
| 密度 | 0.9745 g/cm3 |
| 沸点 |
92.3 °C, 365 K, 198 °F |
| 蒸気圧 | 51.9300003051758 mmHg |
| 屈折率 (nD) | 1.3764 |
| 危険性 | |
| 安全データシート(外部リンク) | External MSDS |
| GHSピクトグラム |  
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| GHSシグナルワード | Danger |
| Hフレーズ | H225, H301, H315, H331, H335, H401, H412 |
| Pフレーズ | PP210, P261, P273, P301+310, P311 |
| 経口摂取での危険性 | 飲み込むと有毒 |
| 呼吸器への危険性 | 吸入すると有毒。呼吸器官に刺激を与える。 |
| 眼への危険性 | 眼に対する刺激性 |
| 皮膚への危険性 | 皮膚から吸収されると有害。皮膚刺激を引き起こす。 |
| NFPA 704 |
 3
2
0
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| 引火点 | 14.44 °C (57.99 °F; 287.59 K) |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
シアン化アセチル（英語: acetyl cyanide）は、化学式が CH3C(O)CN の有機化合物である。シアン化アシルの一つ。無色の液体[2]。
別名、アセチルシアニド、2-オキソプロパンニトリル、α-オキソプロピオニトリル、ピルボニトリルなど。
構造
[編集]反応
[編集]主に、アルドール縮合とエノラート置換の反応物となる。アルドール縮合は、(Z)-2-ブテナールと反応して(2E,4E)-シアン化ヘキサ-2,4-ジエノイルが生成する。
シアン化アセチルの光化学反応や熱反応は広く研究されている。例えば、シアン化ホルミルはHCNとCOへ単分子分解を自発的に起こさない。しかし、シアン化アセチルは470 °Cで単分子分解する。この反応は脱カルボニル化によって起こる。このケトンとシアン化水素への分解は、競合的な状況下にあることが指摘された。このため、シアン化アセチルが受ける熱単分子反応の研究が行われた。
シアン化アセチルが受ける単分子分解は、イソシアン化アセチルへの異性化を受けるよりもエネルギー的に不利であることが確認されている。しかし、他の光分解実験では、シアン化アセチルがCH3CO＋CNまたはCH3COCNに分解し、CNラジカルが生成している[4]。
合成
[編集]シアン化アセチルは、塩化アセチルとシアン化物から、銅触媒の存在下で合成される[2]。または、ケテンとシアン化水素から350℃で合成する[4]。
出典
[編集]- ^ a b Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. (2014). pp. 796–797, 903. doi:10.1039/9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4
- ^ a b Morris, Joel (2001). “Acetyl Cyanide”. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002/047084289X.ra026. ISBN 0-471-93623-5
- ^ Sugié, Masaaki; Kuchitsu, Kozo (1974). “Molecular structure of acetyl cyanide as studied by gas electron diffraction”. Journal of Molecular Structure 20 (3): 437–448. Bibcode: 1974JMoSt..20..437S. doi:10.1016/0022-2860(74)85121-5.
- ^ a b R. Sumathi; Minh Tho Nguyen (1998). “Theoretical Study on Unimolecular Reactions of Acetyl Cyanide and Acetyl Isocyanide”. J. Phys. Chem. A 102 (2): 412–421. Bibcode: 1998JPCA..102..412S. doi:10.1021/jp9724582. オリジナルの17 April 2007時点におけるアーカイブ。 7 March 2022閲覧。.
参考文献
[編集]- Lide, David R., W. M. Haynes, and Thomas J. Bruno, eds. CRC Handbook of Chemistry and Physics. 93rd ed. Boca Raton, FL: CRC, 2012. Web. 17 October 2012.
- “1737633 | C3H3NO”. Chemspider.com. 7 March 2022閲覧。