セフォニシド

セフォニシド

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7R)-7-[(2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl)amino]-8-oxo- 3-{[1-(sulfomethyl)tetrazol-5-yl]sulfanylmethyl}- 5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601206
データベースID
CAS番号	61270-58-4
ATCコード	J01DC06 (WHO)
PubChem	CID: 43594
ChemSpider	39734
UNII	6532B86WFG
KEGG	D07644
ChEBI	CHEBI:3491
ChEMBL	CHEMBL1601
化学的データ
化学式	C18H18N6O8S3
分子量	542.56 g·mol^−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)[C@H](O)c3ccccc3)CSc4nnnn4CS(=O)(=O)O)C(=O)O
InChI InChI=1S/C18H18N6O8S3/c25-13(9-4-2-1-3-5-9)14(26)19-11-15(27)24-12(17(28)29)10(6-33-16(11)24)7-34-18-20-21-22-23(18)8-35(30,31)32/h1-5,11,13,16,25H,6-8H2,(H,19,26)(H,28,29)(H,30,31,32)/t11-,13-,16-/m1/s1 Key:DYAIAHUQIPBDIP-AXAPSJFSSA-N
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セフォニシド（英：Cefonicide, Cefonicid）はセファロスポリン系抗生物質である^[1]。

密度は1.92g/cm³。

合成

セファマンドール、q.v.に類似した注射可能な半合成セファロスポリン系抗生物質。

セフォニシドの合成:^[2][3][4]

セフォニシドは、1の3-アセトキシ部分を適切に置換された2のテトラゾールチオールで求核置換することにより効率的に合成される。マンデル酸アミドのC-7側鎖はセファマンドールを想起させる。

関連項目

• セファザフルール

脚注

1. “Cefonicid. A review of its antibacterial activity, pharmacological properties and therapeutic use”. Drugs 32 (3): 222–59. (September 1986). doi:10.2165/00003495-198632030-00002. PMID 3530703. 
2. DE 2611270, Berges, David Alan, "Cephalosporin-Derivate [Cephalosporin derivatives]", published 1976-09-30, assigned to SmithKline Corp. 
3. D. A. Berges, アメリカ合衆国特許第 4,048,311号 (1977 to Smith Kline).
4. アメリカ合衆国特許第 4,093,723号, アメリカ合衆国特許第 4,159,373号 (1978, 1979 both to Smith Kline).