ユレマミン

ユレマミン
別称 Yuremamine
識別情報
SMILES CN(C)CCC1=C(NC2=CC=CC=C12)[C@@H]1[C@H](O)[C@H](OC2=C1C=CC(O)=C2)C1=CC=CC=C1
特性
化学式	C27H28N2O6
モル質量	476.52 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ユレマミン(Yuremamine)は、ミモザ・テヌイフローラ（英語版） (Mimosa tenuiflora) の皮から単離されたフィトインドールのアルカロイドで、インドールアルカロイドの新しい種類とされ、pyrrolo[1,2-a]indoleの構造が誤って割り当てられた^[1]。しかし、2015年にはユレマミンのバイオ・インスパイアードな全合成が、ユレマミンのフラボノイド誘導体としての実際の構造を明らかにした^[2]。当初単離されたユレマミンは天然に紫の固形物として産生されたものであったが、全合成によって無色の遊離塩基（英語版）だということが明らかにされ、高速液体クロマトグラフィー (HPLC) の精製を行っている際にトリフルオロ酢酸塩の構造が紫色に変化させたものであった^[2]。

当初提案された、ユレマミンの化学構造。

出典

1. Vepsäläinen, J. J.; Auriola, S.; Tukiainen, M.; Ropponen, N. & Callaway, J. (2005). “Isolation and characterization of Yuremamine, a new phytoindole”. Planta Medica 71 (11): 1049–1053. doi:10.1055/s-2005-873131. PMID 16320208. 
2. ^ Calvert, Matthew B.; Sperry, Jonathan (2015). “Bioinspired total synthesis and structural revision of yuremamine, an alkaloid from the entheogenic plant Mimosa tenuiflora”. Chemical Communications 51: 6202-6205. doi:10.1039/c5cc00380f.