ロラカルベフ

ロラカルベフ
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 (6R,7S)-7-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid;
臨床データ
販売名	Lorabid
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601206
薬物動態データ
血漿タンパク結合	25%
データベースID
CAS番号;	76470-66-1
ATCコード	J01DC08 (WHO)
PubChem	CID: 5284584
DrugBank	DB00447
ChemSpider	4447634
UNII	W72I5ZT78Z
KEGG	D08143
ChEMBL	CHEMBL1013
化学的データ
化学式	C16H16ClN3O4
分子量	349.77 g·mol−1
	SMILES Cl\C3=C(/C(=O)O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]2CC3.O;
	InChI InChI=1S/C16H16ClN3O4.H2O/c17-9-6-7-10-12(15(22)20(10)13(9)16(23)24)19-14(21)11(18)8-4-2-1-3-5-8;/h1-5,10-12H,6-7,18H2,(H,19,21)(H,23,24);1H2/t10-,11-,12+;/m1./s1 ; Key:GPYKKBAAPVOCIW-HSASPSRMSA-N ;
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ロラカルベフ（英：Loracarbef）は抗生物質である^[1]。カルバセフェム系抗生物質だが、第2世代セファロスポリン系抗生物質とされることもある。ロラカルベフはセファクロルの合成「カルバ」アナログで、より安定である。

歴史

ロラカルベフは1991年にFDAの承認を受け、Lorabidの商品名で販売された。2006年に使用が中止された^[要出典]。

ロラカルベフは肺、上顎洞、咽頭、皮膚、尿路の感染症の治療に用いられた^[2]。

ロラカルベフは呼吸器、副鼻腔、扁桃腺、皮膚、尿路、腎臓などの感染症を引き起こすグラム陰性菌とグラム陽性菌の両方に対して幅広いスペクトルを示した。大腸菌、化膿レンサ球菌、黄色ブドウ球菌、S. saprophyticus、肺炎レンサ球菌、インフルエンザ菌、モラクセラ・カタラーリスによる感染症に特異的に使用された^[3]。

下痢はロラカルベフで最もよくみられる副作用である。12歳未満の小児に多くみられる^[要出典]。

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 (6R,7S)-7-[[(2S)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3-chloro-8-oxo-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
臨床データ
販売名	Lorabid
Drugs.com	monograph
MedlinePlus	a601206
薬物動態データ
血漿タンパク結合	25%
データベースID
CAS番号	76470-66-1
ATCコード	J01DC08 (WHO)
PubChem	CID: 5284584
DrugBank	DB00447
ChemSpider	4447634
UNII	W72I5ZT78Z
KEGG	D08143
ChEMBL	CHEMBL1013
化学的データ
化学式	C₁₆H₁₆Cl N₃O₄
分子量	349.77 g·mol⁻¹
SMILES Cl\C3=C(/C(=O)O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccccc1)N)[C@H]2CC3.O
InChI InChI=1S/C16H16ClN3O4.H2O/c17-9-6-7-10-12(15(22)20(10)13(9)16(23)24)19-14(21)11(18)8-4-2-1-3-5-8;/h1-5,10-12H,6-7,18H2,(H,19,21)(H,23,24);1H2/t10-,11-,12+;/m1./s1 Key:GPYKKBAAPVOCIW-HSASPSRMSA-N
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