2-ブロモ-2-メチルプロパン

2-ブロモ-2-メチルプロパン 2-Bromo-2-methylpropane
IUPAC名 2-Bromo-2-methylpropane[1]
別称 tert-ブチルブロミド
識別情報
CAS登録番号	507-19-7
PubChem	10485
ChemSpider	10053
EC番号	208-065-9
国連/北米番号	2342
ChEMBL	CHEMBL347644
RTECS番号	TX4150000
バイルシュタイン	1730892
SMILES CC(C)(C)Br
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-4(2,3)5/h1-3H3 Key: RKSOPLXZQNSWAS-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4H9Br
モル質量	137.02 g mol^−1
示性式	C(CH3)3Br
外観	無色ないしわずかに薄い黄色の液体
匂い	特異臭
密度	1.22 g mL^-1 (at 20 °C)[2]
融点	-16 °C, 256.95 K, 3 °F
沸点	75°C[3]
log POW	2.574
kH	310 nmol Pa^-1 kg^-1
屈折率 (nD)	1.4279
熱化学
標準生成熱 ΔfH^o	-133.4 kJ mol^-1
標準定圧モル比熱, Cp^o	165.7 J K mol^-1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225
Pフレーズ	P210
EU分類	F
Rフレーズ	R11
Sフレーズ	S16, S33
引火点	16℃[3]
半数致死量 LD50	1250mg/kg（ラット、腹腔内投与）[3]
関連する物質
関連するブロモアルカン	ブロモエタン 1-ブロモプロパン 2-ブロモプロパン 1-ブロモブタン 2-ブロモブタン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ブロモ-2-メチルプロパン（英: 2-Bromo-2-methylpropane）は、有機臭素化合物で、tert-ブチル基と臭素で構成されている。このことからtert-ブチルブロミドとも表記される^[3]。1-ブロモブタン、2-ブロモブタンの異性体であり、有機合成化学の原料として利用される。

性質

特有の匂いと高い揮発性を持つ液体で、水にはほとんど溶けない^[4]。水と混合すると、tert-ブチルアルコールと臭化水素に分解する^[5]。メタノール中では急速に分解し、メチルtert-ブチルエーテル（加溶媒分解により形成される）およびブテンが生じる^[6]。市販品には、安定剤として炭酸カリウムが添加される^[7]。

製造

tert-ブチルアルコールと臭化水素、またはイソブタンと臭素との反応により得られる^[8]。

${\displaystyle {\ce {C5H6 + 2 NaOH + 2 Me3CBr -> (Me3C)2C5H4 + 2 NaBr + 2 H2O}}}$

安全性

日本の消防法では危険物第4類第一石油類（非水溶性）に分類される^[3]。

出典

1. “2-Bromo-2-methylpropane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 16 June 2012閲覧。
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics 65th Ed.
3. ^ 2-ブロモ-2-メチルプロパン（東京化成工業）
4. Record of 2-Brom-2-methylpropan 労働安全衛生研究所(IFA)（英語版）発行のGESTIS物質データベース.
5. H Kaufmann, A Hädener (1971). Grundlagen der organischen Chemie. Springer. ISBN 978-3-0348-5245-6. https://link.springer.com/book/10.1007/978-3-0348-5245-6 
6. Uni-Tübingen: Halogenalkane (PDF-Datei; 464 kB).
7. 801966（メルク）
8. Reiners, Matthias; Ehrlich, Nico; Walter, Marc D. (2018). “Synthesis of 1,3,5-Tri-tert-Butylcyclopenta-1,3-diene and Its Metal Complexes Na{1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂} and Mg{η⁵-1,2,4-(Me₃C)₃C₅H₂)₂”. Inorganic Syntheses 37: 199. doi:10.1002/9781119477822.ch8.