XPhos | |
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2-ジシクロヘキシルホスフィノ-2′,4′,6′-トリイソプロピルビフェニル | |
別称 XPhos | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 564483-18-7 |
PubChem | 11155794 |
ChemSpider | 9330902 |
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特性 | |
化学式 | C33H49P |
モル質量 | 476.72 |
外観 | 無色固体 |
融点 |
187-190 °C, 460-463 K, 369-374 °F |
水への溶解度 | 有機溶媒にのみ溶解 |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
XPhosはビフェニルから誘導されるアルキル置換ビアリールホスフィン配位子の一種である。そのパラジウム錯体はハロゲン化アリールとアリールトシラートが反応するバックワルド・ハートウィッグアミノ化において高い触媒活性を示すことがわかっている。パラジウム錯体と銅錯体の両方がハロゲン化アリールやアリールトシラートと様々なアミドのカップリングに活性を持つ[1]。また多くの根岸カップリング、鈴木・宮浦カップリング、銅を使わない薗頭カップリングなど多くの炭素-炭素結合形成クロスカップリング反応に有効な配位子でもある。特に(2-アミノビフェニル)-シクロメタル化パラジウムメシラートプレ触媒錯体(バックワルドの第三世代プレ触媒システム)XPhos-G3-Pdは市販されており、安定性が高く保存も容易である[2][3][4]。配位子自体も結晶性固体であり、空気に安定であるという特性がある[5]。