ω-7脂肪酸 （オメガ-セブンしぼうさん、Omega-7 fatty acid）は、不飽和脂肪酸 の分類の1つであり、不飽和結合 の位置が炭素 鎖の端から7番目の炭素であるものである。天然に存在する2つの代表的なω-7脂肪酸は、パルミトレイン酸 とバクセン酸 である[ 1]
ω-7脂肪酸はパルミトレイン酸の形でマカダミア油 とシーバックソーン油 に、バクセン酸とルーメン酸 は乳製品に豊富に含まれる[ 2] アボカド の果実は量は少ないものの有用な供給源である（25,000 ppm ）[ 3]
一価不飽和ω-7脂肪酸の一般式は、CH3 -(CH2 )5 -CH=CH-(CH2 )n -CO2 Hである。
一般名
脂質名
正式名
なし
12:1 (n −7)
5-ドデセン酸
なし
14:1 (n −7)
7-テトラデセン酸
パルミトレイン酸
16:1 (n −7)
9-ヘキサデセン酸
バクセン酸
18:1 (n −7)
11-オクタデセン酸
ルーメン酸
18:2 (n −7)
オクタデカ-9,11-ジエン酸
パウリン酸
20:1 (n −7)
13-エイコセン酸
なし
22:1 (n −7)
15-ドコセン酸
なし
24:1 (n −7)
17-テトラコセン酸
炭素数が16と18のω-7不飽和脂肪酸は、体内で非選択的な脂肪酸不飽和化酵素 によって炭素数が18と20の高度不飽和脂肪酸へと変換されることが知られている[ 4] ω-3 、ω-6 、ω-9 脂肪酸にも作用する。その結果、個々の高度不飽和脂肪酸の比率は食事などの因子のために組織によって大きく異なる可能性があるが、高度不飽和脂肪酸全体としての濃度は生体内で安定に維持される。個々の濃度は、各組織において、細胞膜 の維持などに必要なリン脂質 合成でどの脂肪酸が利用されるかの決定に大きく影響する[ 4]
ω-7脂肪酸、特にパルミトレイン酸は、糖尿病 と関係した状況である、膵臓 β細胞 のグルコース 感受性アポトーシス を低下させることがin vitro で示されている[ 5] [ 6] 幹細胞 からの直接的な分化 ではなく自己複製によって生じるのが一般的である。このことは、β細胞のアポトーシスの防止がβ細胞集団の安定な維持に重要であることを意味している。ω-7脂肪酸は細胞保護効果を示すため、糖尿病の治療薬候補となっている[ 5] インスリン 感受性を改善させることも示されており、ω-7脂肪酸を多く含む食事は糖尿病の発生数の低下との相関がみられる[ 7]
動物研究では、ω-7脂肪酸を多く含む食事はココナッツ油やキャノーラ油を多く含む食事と比較して、HDL コレステロール の増加をもたらすことが示されている[ 8]
乳製品は、食事によるω-7脂肪酸の主要な供給源である。しかし、乳牛でのω-7脂肪酸の産生は飼料に大きく依存している[ 9] [ 9]
伝統的なマカダミアナッツ などの供給源は工業スケールでは高価であることが示されており、藻類 など新たなω-7脂肪酸に富む供給源が模索されている。二酸化炭素 やリン酸水素二カリウム 濃度など藻類の生育条件を変えることで、藻類の生合成が脂質へと傾く可能性が示されている[ 10] エステル交換反応 と精製によって、ω-7脂肪酸とエイコサペンタエン酸 の混合物となる。そして結晶化と分離によって目的のω-7脂肪酸が得られる。
^ “Formation of (n-9) and (n-7) cis-monounsaturated fatty acids in seeds of higher plants”. Planta 149 (5): 461–3. (October 1980). doi :10.1007/BF00385748 . PMID 24306473 . ^ “Vaccenic and rumenic acids, a distinct feature of ruminant fats”. Journal of Dairy Science 88 (2): 449. (February 2005). doi :10.3168/jds.S0022-0302(05)72705-3 . PMID 15653508 . ^ Duke, James A. (1992). Handbook of phytochemical constituents of GRAS herbs and other economic plants. . Boca Raton, Florida.: CRC Press ^ a b “Biochemistry and physiology of n-3 fatty acids”. FASEB Journal 6 (8): 2530–6. (May 1992). doi :10.1096/fasebj.6.8.1592205 . PMID 1592205 .
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^ US Patent 9200236B2 , Shinde, Sandip & Kale, "Omega 7 rich compositions and methods of isolating omega 7 fatty acids", published 2015-12-01, assigned to Heliae Dev LLC