アクラルビシン

アクラルビシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (1S,2S,4R)-Methyl 4-(((2S,4R,5R,6R)-4-(dimethylamino)-5-(((1S,3R,4S)-3-hydroxy-5-methyl-4-(((2S,6R)-6-methyl-5-oxotetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)cyclohexyl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-2-ethyl-2,5,7-trihydroxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracene-1-carboxylate
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
データベースID
CAS番号	57576-44-0
ATCコード	L01DB04 (WHO)
PubChem	CID: 451415
ChemSpider	1931
UNII	74KXF8I502
KEGG	D02756
ChEBI	CHEBI:74619
ChEMBL	CHEMBL502620
化学的データ
化学式	C42H53NO15
分子量	811.88 g·mol^−1
SMILES CCC1(CC(C2=C(C1C(=O)OC)C=C3C(=C2O)C(=O)C4=C(C3=O)C=CC=C4O)OC5CC(C(C(O5)C)OC6CC(C(C(O6)C)OC7CCC(=O)C(O7)C)O)N(C)C)O
InChI InChI=1S/C42H53NO15/c1-8-42(51)17-28(33-22(35(42)41(50)52-7)14-23-34(38(33)49)37(48)32-21(36(23)47)10-9-11-26(32)45)56-30-15-24(43(5)6)39(19(3)54-30)58-31-16-27(46)40(20(4)55-31)57-29-13-12-25(44)18(2)53-29/h9-11,14,18-20,24,27-31,35,39-40,45-46,49,51H,8,12-13,15-17H2,1-7H3 Key:USZYSDMBJDPRIF-UHFFFAOYSA-N
物理的データ
融点	151 - 153 °C (304 - 307 °F) (decomposes)
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アクラルビシン^[1]（Aclarubicin）またはアクラシノマイシンA（Aclacinomycin A^[2]）は、悪性腫瘍の治療に用いられるアントラサイクリン系の抗腫瘍性抗生物質・トポイソメラーゼ阻害薬である^[3]。土壌細菌Streptomyces galilaeus（英語版） により産生される。インターカレーションにより、クロマチンからヒストンの脱離を誘導する事が出来る^[4][5]。

効能・効果

• 胃癌
• 肺癌
• 乳癌
• 卵巣癌
• 悪性リンパ腫
• 急性白血病

禁忌

心機能異常またはその既往歴のある患者には禁忌である^[6]。

副作用

重大な副作用として^[6]、

• 心筋障害や心不全等
• 骨髄抑制

汎血球減少、貧血、白血球減少、血小板減少、出血

が知られている。

参考資料

1. “KEGG DRUG: アクラルビシン”. www.kegg.jp. 2022年1月13日閲覧。
2. CID 451415 - PubChem
3. “Antagonistic effect of aclarubicin on daunorubicin-induced cytotoxicity in human small cell lung cancer cells: relationship to DNA integrity and topoisomerase II”. Cancer Res. 51 (19): 5093–9. (October 1991). PMID 1655244. http://cancerres.aacrjournals.org/cgi/pmidlookup?view=long&pmid=1655244. 
4. “Drug-induced histone eviction from open chromatin contributes to the chemotherapeutic effects of doxorubicin”. Nature Communications 4: 1908. (2013). doi:10.1038/ncomms2921. PMC 3674280. PMID 23715267. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC3674280/. 
5. “Chemical profiling of the genome with anti-cancer drugs defines target specificities”. Nature Chemical Biology 11 (7): 472–480. (2015). doi:10.1038/nchembio.1811. PMID 25961671. 
6. ^ “アクラシノン注射用２０ｍｇ”. www.info.pmda.go.jp. 2022年1月13日閲覧。