アロマデンドリン

アロマデンドリン
IUPAC名

(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydrochromen-4-one

別称
アロマデドリン (Aromadedrin)
ジヒドロケンペロール (Dihydrokaempferol)
アロマデンドロール (Aromadendrol)
(+)-アロマデンドリン
(+)-ジヒドロケンペロール
カツラニン (Katuranin)
識別情報
CAS登録番号 480-20-6 ×
PubChem 122850
ChemSpider 109514 チェック
KEGG C00974 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL9323 チェック
特性
化学式 C15H12O6
モル質量 288.25 g mol−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

アロマデンドリン（英: Aromadendrin）はフラボノイドの一種、フラバノノールの一つである。別称ジヒドロケンペロール（dihydrokaempferol）、カツラニン（Katuranin）。ベニマツ（英語版）材に含まれる[1]ほか、カラマツ材にも微量含まれる[2]。

代謝

[編集]

ジヒドロケンペロール-4-レダクターゼは、ロイコペラルゴニジンと NADP+ から アロマデンドリンと NADPH、H+ を産生する。

配糖体

[編集]
  • (2R,3R)-トランス-アロマデンドリン-7-O-β-D-グルコピラノシド-6′′-(4′′′-ヒドロキシ-2′′′-メチレンブタノアート) は、アロマデンドリンの 6-アシル 7-O-グルコシドで、Afzelia bella（マメ科）幹皮から得られる[3]。

化学合成

[編集]

ロイコペラルゴニジンすなわち (2R,3S,4R)-3,4,5,7,4'-ペンタヒドロキシフラバンは アロマデンドリンから水素化ホウ素ナトリウム還元により合成される[4]。[疑問点 – ノート]

出典

[編集]
[脚注の使い方]
  1. ^ V. I. Lutskii, A. S. Gromova and N. A. Tyukavkina (1971). “Aromadendrin, apigenin, and kaempferol from the wood of Pinus sibirica”. Chemistry of Natural Compounds 7 (2): 197. doi:10.1007/BF00568701. http://www.springerlink.com/content/p71547638613614r. 
  2. ^ 民雄, 近藤; 亘江, 古沢 (1953). “カラマツの化学的研究(第i報)”. 日本林学会誌 35 (12): 406–409. doi:10.11519/jjfs1953.35.12_406. https://www.jstage.jst.go.jp/article/jjfs1953/35/12/35_12_406/_article/-char/ja. 
  3. ^ Binutu, OA (2001). “Constituents of Afzelia bella stem bark”. Phytochemistry 56 (8): 827–30. doi:10.1016/S0031-9422(01)00006-1. PMID 11324912. 
  4. ^ Heller, Werner (1985). “Leucoanthocyanidins as intermediates in anthocyanidin biosynthesis in flowers of Matthiola incana R. Br”. Planta 163 (2): 191. doi:10.1007/BF00393505. PMID 24249337. 

外部リンク

[編集]