イセパマイシン

イセパマイシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (2S)-3-amino-N-((1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(6-amino-6-deoxy-D-glucopyranosyl)oxy]-2-{[3-deoxy-4-C-methyl-3-(methylamino)-L-arabinopyranosyl]oxy}-3-hydroxycyclohexyl)-2-hydroxypropanamide
臨床データ
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	58152-03-7
ATCコード	J01GB11 (WHO)
PubChem	CID: 3037209
ChemSpider	2301019
UNII	G7K224460P
ChEMBL	CHEMBL272080
別名	(2S)-3-Amino-N-[(1R,2S,3S,4R,5S)-5-amino-4-[(3R,4S,5S,6R)-6-(aminomethyl)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2-[(3R,4R,5R)-3,5-dihydroxy-5-methyl-4-methylaminooxan-2-yl]oxy-3-hydroxycyclohexyl]-2-hydroxypropanamide
化学的データ
化学式	C22H43N5O12
分子量	569.61 g·mol^−1
SMILES C[C@@]1(CO[C@@H]([C@@H]([C@H]1NC)O)O[C@H]2[C@@H](C[C@@H]([C@H]([C@@H]2O)O[C@@H]3[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O3)CN)O)O)O)N)NC(=O)[C@H](CN)O)O
InChI InChI=1S/C22H43N5O12/c1-22(35)6-36-20(15(33)18(22)26-2)39-17-8(27-19(34)9(28)4-23)3-7(25)16(14(17)32)38-21-13(31)12(30)11(29)10(5-24)37-21/h7-18,20-21,26,28-33,35H,3-6,23-25H2,1-2H3,(H,27,34)/t7-,8+,9-,10+,11+,12-,13+,14-,15+,16+,17-,18+,20+,21+,22-/m0/s1 Key:UDIIBEDMEYAVNG-ZKFPOVNWSA-N
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イセパマイシン（英：IsepamicinもしくはIsepamycin）はアミノグリコシド系抗生物質である。.

1973年に特許が取得され、1988年に医療用として承認された。^[1] 世界保健機関（WHO）により、ヒトに使用される極めて重要な抗菌薬として指定されている^[2]

合成

Thieme ChemDrug Synthesis:^[3] Patent:^[4]

ゲンタマイシンB [36889-15-3] (1) benzyl N-[(2S)-3-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-2-hydroxy-3-oxopropyl]carbamate, PC70561099 (2) (3)

出典

1. (英語) Analogue-based Drug Discovery. John Wiley & Sons. (2006). p. 508. ISBN 9783527607495. https://books.google.com/books?id=FjKfqkaKkAAC&pg=PA508 
2. “Critically important antimicrobials for human medicine.”. World Health Organization (2012年). Template:Cite webの呼び出しエラー：引数 accessdate は必須です。
3. Serradell, MN; Blancafort, P.; Roberts, PJ; Castaer, J.; SCH-21420. Drugs Fut 1979, 4, 7, 525.
4. John J. Wright, アメリカ合衆国特許第 4,029,882号 (1977 to Merck Sharp and Dohme Corp).