インディカン

インディカン
	IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2- (ヒドロキシメチル)-6-(1H-インドール-3-イルオキシ)テトラヒドロピラン-3,4,5-トリオール
	別称インジカン
識別情報
CAS登録番号	487-60-5, 1328-73-0
PubChem	441564
日化辞番号	J6.023B
KEGG	C08481
	SMILES C1=CC=C2C(=C1)C (=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O;
特性
化学式	C14H17NO6
モル質量	295.29 g/mol
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

インディカン（英: indican）は、無色の有機化合物で、水によく溶け、天然ではアイに見出される。インディゴの前駆体である。インジカンとも表記される^[1]。

インディカンは、β-D-グルコースとインドキシルが脱水縮合してできた配糖体である。インドキシルは穏やかな酸化剤で空気中の酸素によってインディゴ染料を生ずる。この反応は、トリプトファンの代謝の異常である青いおむつ症候群で見られる。トリプトファンは最初にインドールに変換され、消化管でバクテリアによってインディカンになる。インディカンは尿によって排出され、それが空気と反応しておむつが青く染色されたのである。

インドキシル硫酸も慣用名はインディカンである。

脚注

^ 大下浩司、豊田健太朗 (2013年3月). “藍染の染色挙動に関する理論的考察” (PDF). 文化財情報学研究 : 吉備国際大学文化財総合研究センター紀要. 吉備国際大学文化財総合研究センター. 2017年11月26日閲覧。^{[リンク切れ]}

表話編歴配糖体
グリコシド結合	O-グリコシド結合 N-グリコシド結合 S-グリコシド結合 C-グリコシド結合
異性体	α-グリコシド β-グリコシド 1,4-グリコシド 1,6-グリコシド
グリコン	フルクトシドガラクトシドグルコシドグルクロニドラムノシドリボシド
アグリコン	アルコール配糖体アントラキノン配糖体強心配糖体ブファジェノリドカルデノリドクマリン配糖体青酸配糖体フラボノイド配糖体グリコシルアミンフェノール配糖体サポニンステビオール配糖体チオグリコシドカラシ油配糖体
主要な生体物質炭水化物アルコール糖タンパク質配糖体脂質エイコサノイド脂肪酸/脂肪酸の代謝中間体リン脂質スフィンゴ脂質ステロイド核酸核酸塩基ヌクレオチド代謝中間体タンパク質タンパク質を構成するアミノ酸/アミノ酸の代謝中間体テトラピロールヘムの代謝中間体

インディカン

IUPAC名 (2R,3S,4S,5R,6S)-2- (ヒドロキシメチル)-6-(1H-インドール-3-イルオキシ)テトラヒドロピラン-3,4,5-トリオール
別称インジカン
識別情報
CAS登録番号	487-60-5, 1328-73-0
PubChem	441564
日化辞番号	J6.023B
KEGG	C08481
SMILES C1=CC=C2C(=C1)C (=CN2)OC3C(C(C(C(O3)CO)O)O)O
特性
化学式	C₁₄H₁₇NO₆
モル質量	295.29 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。