ウアバイン

ウアバイン
IUPAC命名法による物質名
	IUPAC名 1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside); OR; 4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10-; (hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-; pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one;
臨床データ
販売名	Strodival
Drugs.com	国別販売名(英語); International Drug Names
データベースID
CAS番号;	630-60-4
ATCコード	C01AC01 (WHO)
PubChem	CID: 439501
DrugBank	DB01092
ChemSpider	388599
UNII	5ACL011P69
KEGG	C01443
ChEBI	CHEBI:472805
ChEMBL	CHEMBL447086
化学的データ
化学式	C29H44O12
分子量	584.652
	SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)C[C@@H](O)[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)C[C@@H](O)[C@]45CO;
	InChI InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1 ; Key:LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N ;
	テンプレートを表示

ウアバイン（英: ouabain）は、強心配糖体のひとつ。ソマリ族が毒矢の毒の原料として用いていたキョウチクトウ科のストロファントゥス属（Strophanthus）の種子に含まれる。名称はソマリ語で「矢毒」を意味する"waabaayo"のフランス語表記"ouabaïo"による。別名は G-ストロファンチン（g-strophanthin）、CAS登録番号は [630-60-4]。

ウアバインのアグリコン（非糖部）はウアバゲニン（ouabagenin、またはg-straphanthidin）。

細胞膜に存在するNa⁺/K⁺-ATPアーゼを阻害することにより心筋細胞内Ca²⁺濃度を上昇させ、収縮力を増大させる。

医学実験においてNa⁺/K⁺-ATPアーゼのブロックに用いるほか、ドイツとフランスでは強心剤として用いる。

参考文献

IUPAC命名法による物質名

IUPAC名 1β,3β,5β,11α,14,19-Hexahydroxycard-20(22)-enolide 3-(6-deoxy-α-L-mannopyranoside) OR 4-[(1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-1,5,11,14-tetrahydroxy-10- (hydroxymethyl)-13-methyl-3-((2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyltetrahydro-2H- pyran-2-yloxy)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]furan-2(5H)-one
臨床データ
販売名	Strodival
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
データベースID
CAS番号	630-60-4
ATCコード	C01AC01 (WHO)
PubChem	CID: 439501
DrugBank	DB01092
ChemSpider	388599
UNII	5ACL011P69
KEGG	C01443
ChEBI	CHEBI:472805
ChEMBL	CHEMBL447086
化学的データ
化学式	C₂₉H₄₄O₁₂
分子量	584.652
SMILES O=C\1OC/C(=C/1)[C@H]2CC[C@@]6(O)[C@]2(C)C[C@@H](O)[C@H]4[C@H]6CC[C@]5(O)C[C@@H](O[C@@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O)C)C[C@@H](O)[C@]45CO
InChI InChI=1S/C29H44O12/c1-13-22(34)23(35)24(36)25(40-13)41-15-8-19(32)28(12-30)21-17(3-5-27(28,37)9-15)29(38)6-4-16(14-7-20(33)39-11-14)26(29,2)10-18(21)31/h7,13,15-19,21-25,30-32,34-38H,3-6,8-12H2,1-2H3/t13-,15-,16+,17+,18+,19+,21+,22-,23+,24+,25-,26+,27-,28+,29-/m0/s1 Key:LPMXVESGRSUGHW-HBYQJFLCSA-N
テンプレートを表示