ウベニメクス

ウベニメクス[1]
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IUPAC名

(2S)-2-[[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoic acid

別称
Bestatin; N-[(2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl]-L-leucine
識別情報
CAS登録番号 58970-76-6, 65391-42-6 (HCl)
PubChem 72172
ChemSpider 65145
UNII I0J33N5627 チェック
KEGG D00087
ChEMBL CHEMBL29292 チェック
特性
化学式 C16H24N2O4
モル質量 308.37 g mol−1
融点

245 °C, 518 K, 473 °F ((decomposes))

危険性
Sフレーズ S22 S24/25
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウベニメクス（INN: Ubenimex）またはベスタチン (bestatin) は、競合的、可逆的プロテアーゼ阻害剤である。アルギニルアミノペプチダーゼ[2]、ロイコトリエンA4ヒドロラーゼ[3]、膜アラニルアミノペプチダーゼ[4]、ロイシル/シスチニルアミノペプチダーゼ[5][6]、膜ジペプチダーゼを阻害する。急性骨髄性白血病[7]やリンパ水腫[8]の治療への利用が研究されている。Streptomyces abikoensisが産生する[9]。ウベニメクスは、オキシトシン、バソプレッシン、エンケファリン、その他の様々なペプチドや化合物の酵素分解を阻害することが知られている。

Crystal structure of ubenimex
ロイコトリエンA4ヒドロラーゼの結合ポケット中のウベニメクスの結晶構造。1HS6​

関連項目

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出典

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  1. ^ N-((2S,3R)-3-Amino-2-hydroxy-4-phenylbutyryl)-L-leucine at Sigma-Aldrich
  2. ^ Umezawa, H.; Aoyagi, T.; Suda, H.; Hamada, M.; Takeuchi, T. (1976). Bestatin, an inhibitor of aminopeptidase B, produced by actinomycetes.. pp. 97–99. 
  3. ^ Muskardin, D.T.; Voelkel, N.F.; Fitzpatrick, F.A. (1994). Modulation of pulmonary leukotriene formation and perfusion pressure by Bestatin, an inhibitor of leukotriene A4 hydrolase.. pp. 131–137. 
  4. ^ K Sekine; H Fujii; F Abe (1999). Induction of apoptosis by Bestatin (ubenimex) in human leukemic cell lines. 13. pp. 729–734. 
  5. ^ “Immunoaffinity purification and characterization of native placental leucine aminopeptidase/oxytocinase from human placenta”. Placenta 21 (7): 628–34. (2000). doi:10.1053/plac.2000.0564. PMID 10985965. 
  6. ^ “Oxytocin is hydrolyzed by an enzyme in human placenta that is identical to the oxytocinase of pregnancy serum”. Peptides 17 (2): 257–61. (1996). doi:10.1016/0196-9781(95)02124-8. PMID 8801531. 
  7. ^ Hirayama, Y; Sakamaki, S; Takayanagi, N; Tsuji, Y; Sagawa, T; Chiba, H; Matsunaga, T; Niitsu, Y (2003). “Chemotherapy with ubenimex corresponding to patient age and organ disorder for 18 cases of acute myelogeneous leukemia in elderly patients--effects, complications and long-term survival”. Gan to kagaku ryoho. Cancer & chemotherapy 30 (8): 1113–8. PMID 12938265. 
  8. ^ Tian, W; Rockson, S; Jiang, X; Kim, J; Begaye, A; Shuffle, EM; Tu, AB; Cribb, M et al. (2017). “Leukotriene B4 antagonism ameliorates experimental lymphedema”. Science Translational Medicine 9 (389): eaal3920. PMID 28490670. 
  9. ^ Bauvois, B; Dauzonne, D (January 2006). “Aminopeptidase-N/CD13 (EC 3.4.11.2) inhibitors: Chemistry, biological evaluations, and therapeutic prospects”. Medicinal Research Reviews 26 (1): 88–130. doi:10.1002/med.20044. PMID 16216010. 

外部リンク

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  • The MEROPS online database for peptidases and their inhibitors: Bestatin