ウンベルロン

ウンベルロン
IUPAC名 4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hex-3-en-2-one
別称 Thujenone; Thujen-2-one; Umbellulon
識別情報
CAS登録番号	24545-81-1, 546-78-1 (1R,5S)
PubChem	91195
ChemSpider	82348
SMILES O=C1\C=C(\C)C2C1(C(C)C)C2
InChI InChI=1S/C10H14O/c1-6(2)10-5-8(10)7(3)4-9(10)11/h4,6,8H,5H2,1-3H3 Key: LTTVJAQLCIHAFV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C10H14O/c1-6(2)10-5-8(10)7(3)4-9(10)11/h4,6,8H,5H2,1-3H3 Key: LTTVJAQLCIHAFV-UHFFFAOYAU
特性
化学式	C10H14O
モル質量	150.22 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ウンベルロン (Umbellulone) は、カリフォルニアゲッケイジュ (Umbellularia californica) の葉に含まれるモノテルペンで、頭痛を引き起こすことで知られる^[1][2]。TRPA1を通じて三叉神経血管系に影響を与えることで頭痛が起きると考えられている^[1]。

出典

1. ^ Nassini, Romina; Materazzi, Serena; Vriens, Joris; Prenen, Jean; Benemei, Silvia; De Siena, Gaetano; la Marca, Giancarlo; Andrè, Eunice et al. (2012). “The ‘headache tree’ via umbellulone and TRPA1 activates the trigeminovascular system”. Brain 135 (2): 376–390. doi:10.1093/brain/awr272. ISSN 1460-2156. 
2. Rachel Ehrenberg (November 3rd, 2011). “Headache tree is a pain in the brain: Bay laurel swells cranial blood vessels”. ScienceNews. http://www.sciencenews.org/view/generic/id/335845/title/Headache_tree_is_a_pain_in_the_brain 2011年11月7日閲覧。