エモジン

エモジン
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優先IUPAC名
1,3,8-Trihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione
別称
6-Methyl-1,3,8-trihydroxyanthraquinone
識別情報
CAS登録番号 518-82-1 チェック
PubChem 3220
ChemSpider 3107 チェック
UNII KA46RNI6HN チェック
DrugBank DB07715
KEGG C10343 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL289277 チェック
特性
化学式 C15H10O5
モル質量 270.24 g mol−1
外観 橙色固体
密度 1.583±0.06 g/cm3
融点

256 - 257 °C

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

エモジン（emodin、6-メチル-1,3,8-トリヒドロキシアントラキノン）は、天然に存在するアントラキノン類の1つである。

アントラキノン類

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エモジンも含めたアントラキノン類は、基本的に酢酸-マロン酸経路で生合成される[1]。

エモジンに関連したアントラキノン類としては、アロエエモジン（aloe emodin）、クリソファノール（chrysophanol）、レイン、フィシオン（physcion）などが挙げられる。これらは、エモジンと同様にアントラキノン骨格を有するものの、それに結合している官能基が少しずつ異なっている。

また、アントラキノン類の中には配糖体も存在する。

所在

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エモジンは、近縁関係に無い起源植物を原料とした生薬に含有されている場合があると知られている。例えば、マメ科の植物の種子である決明子に成分の1つとして含まれる[2][3][注釈 1]。また例えば、タデ科の植物の根茎である大黄に成分の1つとして含まれる[4][5]。同じくタデ科のツルドクダミの塊根である伺首烏（かしゅう）にも成分の1つとして含まれる[6]。

アロエエモジンまで含めると、ユリ科のアロエや[7]、マメ科のセンナにも含まれる[8]。

生理活性

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エモジンは抗菌活性を有する[9]。しかし、全ての細菌を殺すわけではなく、エモジンのようなアントラキノン類を経口摂取した場合には、腸内細菌叢の作用によって、アンスロンに代謝され、それが穏やかな下剤として作用する事が知られている[10]。

脚注

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注釈

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  1. ^ ただし、決明子の起源植物の1つであるエビスグサは、ジャケツイバラ科に分類される場合もある。

出典

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  1. ^ 日本薬学会 2004, p. 136.
  2. ^ 日本薬学会 2004, p. 28.
  3. ^ 山田・花輪・金 2007, p. 297.
  4. ^ 日本薬学会 2004, p. 72.
  5. ^ 山田・花輪・金 2007, p. 312.
  6. ^ 山田・花輪・金 2007, p. 291.
  7. ^ 日本薬学会 2004, p. 2.
  8. ^ 日本薬学会 2004, p. 66.
  9. ^ 日本薬学会 2004, p. 73.
  10. ^ 日本薬学会 2004, p. 29.

参考文献

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  • 日本薬学会（編集）『薬学生・薬剤師のための知っておきたい生薬100 ―含 漢方処方―』東京化学同人、2004年。ISBN 978-4-8079-0590-4。 
  • 山田 陽城、花輪 壽彦、金 成俊 編集『薬学生のための漢方医薬学』南江堂、2007年。ISBN 978-4-524-40214-4。