オウゴニン

オウゴニン[1]
IUPAC名 5,7-Dihydroxy-8-methoxy-2-phenyl-4H-chromen-4-one
別称 ウォゴニン オウゴニン Norwogonin 8-methyl ether 5,7-dihydroxy-8-methoxyflavone 5,7‐ジヒドロキシ‐8‐メトキシフラボン
識別情報
CAS登録番号	632-85-9
PubChem	5281703
ChemSpider	4445020
日化辞番号	J12.474E
KEGG	C10197
ChEBI	CHEBI:10043
ChEMBL	CHEMBL16171
SMILES COC1=C(C=C(C2=C1OC(=CC2=O)C3=CC=CC=C3)O)O
InChI InChI=1S/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 Key: XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C16H12O5/c1-20-15-12(19)7-10(17)14-11(18)8-13(21-16(14)15)9-5-3-2-4-6-9/h2-8,17,19H,1H3 Key: XLTFNNCXVBYBSX-UHFFFAOYAQ
特性
化学式	C16H12O5
モル質量	284.26 g mol^−1
精密質量	284.068473
融点	203–206 °C
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オウゴニン(またはウォゴニン、英: Wogonin)は、コガネバナから単離されるO-メチル化フラボンで^[2]ノルウォゴニンの8位がメトキシ化された化合物。

存在

日本の漢方薬である黄芩や小柴胡湯の有効成分の1つである。 コガネバナと同じタツナミソウ属 (Scutellaria) の植物にも含まれ、Skullcapハーブとして海外で利用されている。

作用

ある研究では、オウゴニンは、マウスに7.5から30 mg/kgを投与することで、ベンゾジアゼピンのような鎮痛や筋弛緩の作用を示さずに、抗不安薬の作用を示すことが示されている^[2]。in vitroでの予備実験では、オウゴニンが抗腫瘍活性を持つ可能性が示された^[3][4]。

配糖体

オウゴニンの配糖体は、オウゴノシド(またはウォゴノシド)として知られる。

• オロキシンジン（英語版） (7-O-グルクロニド)

ノウセンカズラ科のソリザヤノキ(Oroxylum indicum)から単離される。^[5]、

出典

1. Wogonin at chemblink.com
2. ^ Hui KM, Huen MS, Wang HY et al. (November 2002). “Anxiolytic effect of wogonin, a benzodiazepine receptor ligand isolated from Scutellaria baicalensis Georgi”. Biochem. Pharmacol. 64 (9): 1415–24. doi:10.1016/S0006-2952(02)01347-3. PMID 12392823. http://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0006295202013473. 
3. Lin CC, Kuo CL, Lee MH, Lai KC, Lin JP, Yang JS, Yu CS, Lu CC, Chiang JH, Chueh FS, Chung JG (2011). “Wogonin triggers apoptosis in human osteosarcoma U-2 OS cells through the endoplasmic reticulum stress, mitochondrial dysfunction and caspase-3-dependent signaling pathways”. Int J Oncol 39 (1): 217–224. doi:10.3892/ijo.2011.1027. PMID 21573491. 
4. Gao J, Morgan WA, Sanchez-Medina A, Corcoran O (2011). “The ethanol extract of Scutellaria baicalensis and the active compounds induce cell cycle arrest and apoptosis including upregulation of p53 and Bax in human lung cancer cells”. Toxicol Appl Pharmacol 254 (3): 221–8. doi:10.1016/j.taap.2011.03.016. PMID 21457722. 
5. <Please add first missing authors to populate metadata.>. Oroxindin—A new flavone glucuronide from Oroxylum indicum. doi:10.1007/BF02844710. http://www.springerlink.com/content/dn4mwx7805167353.