オクトピン

オクトピン
IUPAC名 2-[[1-Carboxyethyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid^[要出典]
識別情報
CAS登録番号	34522-32-2 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
PubChem	427440237 (2S)-2-アミノ12313676 (2S)-2-{[(1S)-1-カルボキシエチル]アミノ}108172 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
ChemSpider	414 389221 (2S)-2-アミノ 97253 (2S)-2-{[(1R)-1-カルボキシエチル]アミノ}
KEGG	C04137
MeSH	octopine
ChEBI	CHEBI:15805
3DMet	B04929
SMILES CC(NC(CCC[nH]:c(:[nH]):[nH2])c(:[o]):[oH])c(:[o]):[oH] CC(NC(CCCNC(N)=N)C(O)=O)C(O)=O
InChI InChI=1S/C9H18N4O4/c1-5(7(14)15)13-6(8(16)17)3-2-4-12-9(10)11/h5-6,13H,2-4H2,1H3,(H,14,15)(H,16,17)(H4,10,11,12) Key: IMXSCCDUAFEIOE-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C9H18N4O4
モル質量	246.26 g mol^−1
関連する物質
関連するアルカン酸	ダミノジド ノパリン
関連物質	Bis-trisプロパン パンテテイン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

オクトピン(Octopine)は、アルギニンとアラニンの誘導体である。オパインの中では最も早く発見された化合物である。1927年に初めて単離されたマダコ(Octopus octopodia)に因んで命名された^[1]。

オクトピンは、タコ、イタヤガイ、スジホシムシ等の無脊椎動物の筋肉組織内で、乳酸のアナログとしての機能を果たす^[2]。アグロバクテリウム属も生産し、植物のクラウンゴールの原因となる^[3] 。

オクトピンは、D-オクトピンデヒドロゲナーゼの作用によって、ピルビン酸とアルギニンから還元的縮合により生成される^[4]。この反応は可逆のため、ピルビン酸とアルギニンを再生することもできる。

出典

1. Morizawa, Kiyoshi (1927). “The extractive substances in Octopus octopodia”. Acta Scholae Medicinalis Universitatis Imperialis in Kioto 9: 285–298. 
2. Hockachka, P.; Hartline, P.; Fields, J. (1977). “Octopine as an end product of anaerobic glycolysis in the chambered nautilus”. Science 195 (4273): 72–4. doi:10.1126/science.831256. PMID 831256. 
3. Lippincott, James A.; Lippincott, Barbara B. (1970). “Lysopine and octopine promote crown-gall tumor growth in vivo”. Science 170 (3954): 176–177. doi:10.1126/science.170.3954.176. PMID 17833501. 
4. Smits, Sander H.J.; Mueller, Andre; Schmitt, Lutz; Grieshaber, Manfred K. (2008). “A Structural Basis for Substrate Selectivity and Stereoselectivity in Octopine Dehydrogenase from Pecten maximus”. Journal of Molecular Biology 381 (1): 200–11. doi:10.1016/j.jmb.2008.06.003. PMID 18599075.