カスタノスペルミン

カスタノスペルミン[1][2]
IUPAC名

(1S,6S,7R,8R,8aR)-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-1,6,7,8-tetrol

識別情報
CAS登録番号 79831-76-8
PubChem 54445
日化辞番号 J52.984B
ChEMBL CHEMBL311226
特性
化学式 C8H15NO4
モル質量 189.21 g mol−1
外観 白～灰色の固体
融点

212-215 °C

水への溶解度 可溶
危険性
Rフレーズ R20/21/22
Sフレーズ S26 S36
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

カスタノスペルミン (castanospermine) は、オーストラリアビーンズ (Castanospermum australe) の種から初めて単離されたインドリジジンアルカロイドである[3]。数種のグルコシダーゼの強力な阻害剤であり[4]、抗ウイルス活性をもつ[5]。

脚注

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  1. ^ Merck Index, 11th Edition, 1902.
  2. ^ Fermentek. “Castanospermine”. 2011年10月5日閲覧。
  3. ^ Hohenschutz, Liza D.; Bell, E. Arthur; Jewess, Phillip J.; Leworthy, David P.; Pryce, Robert J.; Arnold, Edward; Clardy, Jon (1981). “Castanospermine, a 1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine alkaloid, from seeds of Castanospermum australe”. Phytochemistry 20 (4): 811–14. doi:10.1016/0031-9422(81)85181-3. 
  4. ^ R Saul, J J Ghidoni, R J Molyneux, and A D Elbein (1985). “Castanospermine inhibits α-glucosidase activities and alters glycogen distribution in animals”. Proc. Natl. Acad. Sci. USA 82 (1): 93–97. doi:10.1073/pnas.82.1.93. PMC 396977. PMID 3881759. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC396977/. 
  5. ^ Whitby K, Pierson TC, Geiss B, Lane K, Engle M, Zhou Y, Doms RW, Diamond MS (2005). “Castanospermine, a potent inhibitor of dengue virus infection in vitro and in vivo”. J. Virol. 79 (14): 8698–706. doi:10.1128/JVI.79.14.8698-8706.2005. PMC 1168722. PMID 15994763. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC1168722/. 

関連項目

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