シクロブタンテトロン

シクロブタンテトロン
IUPAC名 Cyclobutane-1,2,3,4-tetraone^[要出典]
別称 Tetraoxocyclobutane
識別情報
CAS登録番号	3617-57-0
ChemSpider	24735246
SMILES O=C1C(=O)C(=O)C1=O
InChI InChI=1S/C4O4/c5-1-2(6)4(8)3(1)7 Key: KDAVZOLBYGNLGF-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C4O4
モル質量	112.04 g mol^−1
精密質量	111.979658488 g mol^-1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

シクロブタンテトロン(Cyclobutanetetrone)またはテトラオキソシクロブタン(Tetraoxocyclobutane)は、C₄O₄または(-(C=O)-)₄の化学式を持ち、シクロブタンの四重ケトンである有機化合物である^[1]。オキソカーボンであり、一酸化炭素の四量体と見ることもできる。

この化合物は、熱力学的に不安定であると考えられている^[2]。2000年時点で、大量合成はできていないが^[3][4]、質量分析法では遷移状態として存在することが検出されている^[5]。

関連化合物

シクロブタンテトロンは、少なくとも1959年から知られていた安定なスクアリン酸イオンC₄O₄^2-に対応する中性物質として見ることもできる^[6]。

オクタヒドロキシシクロブタン(-C(OH)₂-)₄は、「水和したシクロブタンテトロン」と言うことができる^[7]。

関連項目

• シクロヘキサンヘキソン
• シクロペンタンペントン

出典

1. Guo, J.-C.; Hou, G.-L.; Li, S.-D.; Wang, X.-B. (2012). “Probing the Low-Lying Electronic States of Cyclobutanetetraone (C4O4) and Its Radical Anion: A Low-Temperature Anion Photoelectron Spectroscopic Approach”. Journal of Physical Chemistry A 3 (3): 304-308. doi:10.1021/jz201593z. 
2. Jiao, H.; Frapper, G.; Halet, J.-F.; Saillard, J.-Y. (2001). “Stability of Tetraoxocyclobutane Revised: Perturbation Theory and Density Functional Scheme”. Journal of Physical Chemistry Letters 105 (24): 5945-5947. doi:10.1021/jp010738i. 
3. Rubin, M. B.; Gleiter, R. (2000). “The Chemistry of Vicinal Polycarbonyl Compounds”. Chemical Reviews 100 (3): 1121?1164. doi:10.1021/cr960079j. PMID 11749259. 
4. Seitz, G.; Imming, P. (1992). “Oxocarbons and pseudooxocarbons”. Chemical Reviews 92 (6): 1227?1260. doi:10.1021/cr00014a004. 
5. Schroder, D.; Schwarz, H.; Dua, S.; Blanksby, S. J.; Bowie, J. H. (1999). “Mass spectrometric studies of the oxocarbons C_nO_n (n = 3?6)”. International Journal of Mass Spectrometry 188 (1?2): 17?25. doi:10.1016/S1387-3806(98)14208-2. 
6. Cohen, S.; Lacher, J. R.; Park, J. D. (1959). “Diketocyclobutanediol”. Journal of the American Chemical Society 81 (13): 3480. doi:10.1021/ja01522a083. 
7. Skujins, S.; Delderfield, J.; Webb, G. A. (1967). “A mass spectrometric study of some monocyclic polycarbonyl compounds”. Tetrahedron 24 (13): 4805?4817. doi:10.1016/S0040-4020(01)98676-4. 

• Maahs, G.; Hegenberg, P. (2003). “Syntheses and Derivatives of Squaric Acid”. Angewandte Chemie International Edition 5 (10): 888?893. doi:10.1002/anie.196608881.