ジフェニル亜鉛

ジフェニル亜鉛
Skeletal formula of diphenylzinc monomer
Ball-and-stick model of the diphenylzinc monomer molecule{{{画像alt1}}}
識別情報
CAS登録番号 1078-58-6 チェック
PubChem 517896
ChemSpider 10395624 チェック
EC番号 214-082-2
ChEBI
バイルシュタイン 3603125
Gmelin参照 28161
特性
化学式 C12H10Zn
モル質量 219.62 g mol−1
危険性
GHSピクトグラム 可燃性
GHSシグナルワード 危険(DANGER)
Hフレーズ H228, H250
Pフレーズ P210, P222, P240, P241, P280, P302+334, P370+378, P422
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ジフェニル亜鉛(Diphenylzinc)は、有機亜鉛化合物の1つである。Ph-シントン(合成等価体)として一般的に用いられる。溶媒のないジフェニル亜鉛は、固体状態の分子中にPhZn(μ-Ph)2ZnPhの二量体として存在する[1]

Skeletal formula of diphenylzinc dimer
Ball-and-stick model of the diphenylzinc dimer molecule
固体状態の二量体

ジフェニル亜鉛は、市販されている物質である。フェニルリチウム臭化亜鉛の反応で生成する[2]

2 PhLi + ZnBr2 → Ph2Zn + 2 LiBr

また、臭化フェニルマグネシウム塩化亜鉛または金属亜鉛存在下のジフェニル水銀との反応でも生成する[3][4]

出典

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  1. ^ Markies, Peter R.; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, Friedrich; Smeets, Wilberth J. J.; Spek, Anthony L. (1990). “Coordinational behavior of solvent-free diorganylzinc compounds: the remarkable x-ray structure of dimeric diphenylzinc”. Organometallics 9 (8): 2243. doi:10.1021/om00158a022. 
  2. ^ Curtin, David Y.; Tveten, John L. (1961). “Reaction of Diarylzinc Reagents with Aryldiazonium Salts. Direct Formation of cis-Azo Compounds”. J. Org. Chem. 26 (6): 1764. doi:10.1021/jo01065a017. 
  3. ^ Markies, P; Schat, Gerrit; Akkerman, Otto S.; Bickelhaupt, F.; Spek, Anthony L. (1992). “Complexation of diphenylzinc with simple ethers. Crystal structures of the complexes Ph2Zn·glyme and Ph2Zn·diglyme”. J. Organomet. Chem. 430: 1–13. doi:10.1016/0022-328X(92)80090-K. 
  4. ^ Pelletier, Guillaume (2013) (英語), Diphenylzinc, Chichester, UK: John Wiley & Sons, Ltd, doi:10.1002/047084289x.rn01548, ISBN 978-0-471-93623-7