ストレプトスリシン

ストレプトスリシン
Streptothricin F
識別情報
PubChem	D: 165157E: 160718F: 197034
ChEBI	E: CHEBI:67576 F: CHEBI:26789
SMILES D: C1[C@H]([C@@H]2[C@@H](C(=O)N1)N=C(N2)N[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)OC(=O)N)O)NC(=O)C[C@H](CCCNC(=O)C[C@H](CCCNC(=O)C[C@H](CCCNC(=O)C[C@H](CCCN)N)N)N)N)O E: C1[C@H]([C@@H]2[C@@H](C(=O)N1)N=C(N2)N[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)OC(=O)N)O)NC(=O)C[C@H](CCCNC(=O)C[C@H](CCCN)N)N)O F: C1[C@H]([C@@H]2[C@@H](C(=O)N1)N=C(N2)N[C@H]3[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O3)CO)OC(=O)N)O)NC(=O)C[C@H](CCCN)N)O
InChI D: InChI=1S/C37H70N14O11/c38-9-1-5-19(39)13-25(54)44-10-2-6-20(40)14-26(55)45-11-3-7-21(41)15-27(56)46-12-4-8-22(42)16-28(57)48-31-32(58)33(62-36(43)60)24(18-52)61-35(31)51-37-49-29-23(53)17-47-34(59)30(29)50-37/h19-24,29-33,35,52-53,58H,1-18,38-42H2,(H2,43,60)(H,44,54)(H,45,55)(H,46,56)(H,47,59)(H,48,57)(H2,49,50,51)/t19-,20-,21-,22-,23+,24+,29+,30-,31+,32-,33-,35+/m0/s1 Key: UZMKRCMBWWXPBP-CSVBCEEXSA-N E: InChI=1S/C25H46N10O9/c26-5-1-3-11(27)7-15(38)30-6-2-4-12(28)8-16(39)32-19-20(40)21(44-24(29)42)14(10-36)43-23(19)35-25-33-17-13(37)9-31-22(41)18(17)34-25/h11-14,17-21,23,36-37,40H,1-10,26-28H2,(H2,29,42)(H,30,38)(H,31,41)(H,32,39)(H2,33,34,35)/t11-,12-,13+,14+,17+,18-,19+,20-,21-,23+/m0/s1 Key: SCHKAKNJXBPJHD-SNQQVPMJSA-N F: InChI=1S/C19H34N8O8/c20-3-1-2-7(21)4-10(30)24-13-14(31)15(35-18(22)33)9(6-28)34-17(13)27-19-25-11-8(29)5-23-16(32)12(11)26-19/h7-9,11-15,17,28-29,31H,1-6,20-21H2,(H2,22,33)(H,23,32)(H,24,30)(H2,25,26,27)/t7-,8+,9+,11+,12-,13+,14-,15-,17+/m0/s1 Key: NRAUADCLPJTGSF-VLSXYIQESA-N
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ストレプトスリシン（英：Streptothricins）はアミノグリコシド系抗生物質の一グループである^[1] 。このグループの最初の抗生物質は、1942年にStreptomyces lavendulaeから分離された^[2]。後にこれは近縁な化合物の混合物であることが判明し、現在ではノルセオトリシンとして知られている。グラム陽性菌とグラム陰性菌の両方に活性がある初の広域スペクトルの抗生物質ということで、当初の関心はポジティブだったが、毒性のために臨床使用されることはなかった^[3]。しかし、既存の抗生物質に対する耐性のために新しい抗生物質の必要性が高まっているため、現在はストレプトスリシンのchemical scaffoldを基にした新薬の開発に関心がある^[1][4][5]。

脚注

1. ^ Franck, Ezabelle; Crofts, Terence S. (2024). “History of the streptothricin antibiotics and evidence for the neglect of the streptothricin resistome”. npj Antimicrobials and Resistance 2. doi:10.1038/s44259-023-00020-5. 
2. Waksman, S. A. & Woodruff, H. B. (1942). “Streptothricin, a new selective bacteriostatic and bactericidal agent, particularly active against Gram-negative bacteria”. Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 49 (2): 207–210. doi:10.3181/00379727-49-13515. 
3. STANLEY AR (1946). “Proceedings of Local Branches of the Society of American Bacteriologists”. Journal of Bacteriology 52 (3): 399–404. doi:10.1128/JB.52.3.399-404.1946. PMID 21065179. 
4. Morgan, Christopher E.; Kang, Yoon-Suk; Green, Alex B.; Smith, Kenneth P.; Dowgiallo, Matthew G.; Miller, Brandon C.; Chiaraviglio, Lucius; Truelson, Katherine A. et al. (2023). “Streptothricin F is a bactericidal antibiotic effective against highly drug-resistant gram-negative bacteria that interacts with the 30S subunit of the 70S ribosome”. PLOS Biology 21 (5): e3002091. doi:10.1371/journal.pbio.3002091. PMC 10187937. PMID 37192172. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC10187937/. 
5. “Forgotten Antibiotic From Decades Past Could Be a Superbug Killer”. (October 30, 2024). https://www.sciencealert.com/forgotten-antibiotic-from-decades-past-could-be-a-superbug-killer