セファザフルール

セファザフルール

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7R)-3-[(1-methyltetrazol-5-yl)sulfanylmethyl]-8-oxo-7-([2-(trifluoromethylsulfanyl)acetyl]amino)-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
データベースID
CAS番号	58665-96-6 52123-49-6
ATCコード	none
PubChem	CID: 40240
ChemSpider	36777
UNII	97I0692RNT
KEGG	D03422
ChEMBL	CHEMBL2104456
化学的データ
化学式	C13H13F3N6O4S3
分子量	470.46 g·mol^−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CSC(F)(F)F)CSc3nnnn3C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C13H13F3N6O4S3/c1-21-12(18-19-20-21)28-3-5-2-27-10-7(9(24)22(10)8(5)11(25)26)17-6(23)4-29-13(14,15)16/h7,10H,2-4H2,1H3,(H,17,23)(H,25,26)/t7-,10-/m1/s1 Key:HGXLJRWXCXSEJO-GMSGAONNSA-N
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セファザフルール（英：Cefazaflur（INN））は第一世代のセファロスポリン系抗生物質である。

合成

セファザフルールは、arylamide C-7側鎖を持たないため、このアナログ群の中では際立っている（他の例としてセファセトリルを参照）。

セファザフルールの合成:^[1]

セファザフルは、3-(1-メチル-1H-テトラゾール-5-ylthiomethylene)-7-アミノ-セフェム-4-カルボン酸(1)とトリフルオロメチルチオアセチルクロリド(2)の反応により合成される。

関連項目

• セフォニシド

脚注

1. “Semisynthetic cephalosporins. Synthesis and structure-activity relationships of analogues with 7-acyl groups derived from 2-(cyanomethylthio)acetic acid or 2-[(2,2,2-trifluoroethyl)thio]acetic acid and their sulfoxides and sulfones”. Journal of Medicinal Chemistry 20 (1): 30–5. (January 1977). doi:10.1021/jm00211a006. PMID 319233.