セファセトリル

セファセトリル

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-7-[(2-cyanoacetyl)amino]- 8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2- carboxylic acid
臨床データ
販売名	Celospor, Celtol, Cristacef
Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
法的規制	℞ (Prescription only)
薬物動態データ
血漿タンパク結合	23 to 38%
半減期	1.2 hours
排泄	Renal (72%)
データベースID
CAS番号	10206-21-0
ATCコード	J01DB10 (WHO) QJ51DB10 (WHO)
PubChem	CID: 91562
DrugBank	DB01414
ChemSpider	82675
UNII	FDM21QQ344
KEGG	D07629
ChEMBL	CHEMBL2104099
化学的データ
化学式	C13H13N3O6S
分子量	339.32 g·mol^−1
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)CC#N)COC(=O)C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C13H13N3O6S/c1-6(17)22-4-7-5-23-12-9(15-8(18)2-3-14)11(19)16(12)10(7)13(20)21/h9,12H,2,4-5H2,1H3,(H,15,18)(H,20,21)/t9-,12-/m1/s1 Key:RRYMAQUWDLIUPV-BXKDBHETSA-N
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セファセトリル（英：Cefacetrile（INN）、cephacetrileとも表記）は、グラム陽性菌及びグラム陰性菌による感染症に有効な広域スペクトルの第一世代セファロスポリン系抗生物質である。

静菌性抗生物質である^[1][2]。セファセトリルはCelospor、Celospor、Celosporの商品名で販売されており^[3]、乳牛の乳腺感染症の治療にはVetimast として販売されている^[2]。

合成

セファセトリルの合成: NL 6600586  (1966 to en:Ciba-Geigy).

7-ACA（7-アミノセファロスポラン酸）とシアノアセチルクロリドをトリブチルアミンの存在下で反応させ作成された^[要出典]。

脚注

1. “Cefacetrile Summary Report”. European Medicines Agency, Committee for Veterinary Medicinal Products (1998年). 2020年5月26日時点のオリジナルよりアーカイブ。2012年1月25日閲覧。
2. ^ (German) Austria-Codex (2007/2008 ed.). Vienna: Österreichischer Apothekerverlag. (2007). ISBN 978-3-85200-183-8 
3. “[Clinical evaluation of cephacetrile (Celtol) for respiratory infections (author's transl)]”. The Japanese Journal of Antibiotics 33 (10): 1145–55. (October 1980). PMID 7206219.