ツラノース

d-ツラノース[1]
IUPAC名 α-D-glucopyranosyl-(1→3)-α-D-fructofuranose
系統名 (3S,4R,5R)-1,4,5,6-tetrahydroxy-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexan-2-one
識別情報
CAS登録番号	547-25-1
PubChem	5460935
ChemSpider	4574343
UNII	6D600ARY3R
MeSH	turanose
SMILES O=C([C@@H](O[C@H]1O[C@@H]([C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)CO)[C@H](O)[C@H](O)CO)CO
InChI InChI=1S/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1 Key: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVSA-N InChI=1/C12H22O11/c13-1-4(16)7(18)11(5(17)2-14)23-12-10(21)9(20)8(19)6(3-15)22-12/h4,6-16,18-21H,1-3H2/t4-,6-,7-,8-,9+,10-,11-,12-/m1/s1 Key: RULSWEULPANCDV-PIXUTMIVBJ
特性
化学式	C12H22O11
モル質量	342.30 g/mol
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

D-(+)-ツラノースは還元糖で、構造名はα-D-グルコピラノシル-(1→3)-α-D-フルクトフラノースである。スクロースのアナログで、高等植物では代謝されないが、細胞内のシグナル伝達を担うスクローストランスポーターの活動を通じて生成する。シグナル伝達に関与する他、D-(+)-ツラノースは細菌や菌等の炭素源として用いられる^{[2][3][4][5][6]}。

出典

1. Turanose - Compound Summary, PubChem
2. Sinha, A.K., et al., Metabolizable and non-metabolizable sugars activate different signal transduction pathways in tomato. Plant Physiol. 128, 1480-1489, (2002)
3. Gonzali, S., et al., A turanose-insensitive mutant suggests a role for WOX5 in auxin homeostasis in Arabidopsis thaliana. Plant J. 44, 633-645, (2005)
4. Sivitz, A.B., et al., Arabidopsis sucrose transporter AtSUC9. High-affinity transport activity, intragenic control of expression, and early flowering mutant phenotype. Plant Physiol. 143, 188-198, (2007)
5. Loreti, E., et al., Glucose and disaccharide-sensing mechanisms modulate the expression of α-amylase in barley embryos. Plant Physiol. 123, 939-948, (2000)
6. T2754 D Turanose ≥98%