トカイニド

トカイニド

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 N-(2,6-dimethylphenyl)alaninamide
臨床データ
Drugs.com	Micromedex Detailed Consumer Information
MedlinePlus	a601248
薬物動態データ
生物学的利用能	0.9-1 (oral)
血漿タンパク結合	10-20%
代謝	glucuronidation (primary)
半減期	9-14 R, 13-20 S
排泄	30-50% urine (unchanged)
データベースID
CAS番号	41708-72-9
ATCコード	C01BB03 (WHO)
PubChem	CID: 38945
DrugBank	DB01056
ChemSpider	35632
UNII	27DXO59SAN
KEGG	D06172
ChEBI	CHEBI:9611
ChEMBL	CHEMBL1762
化学的データ
化学式	C11H16N2O
分子量	192.258 g/mol
SMILES O=C(Nc1c(cccc1C)C)C(N)C
InChI InChI=1S/C11H16N2O/c1-7-5-4-6-8(2)10(7)13-11(14)9(3)12/h4-6,9H,12H2,1-3H3,(H,13,14) Key:BUJAGSGYPOAWEI-UHFFFAOYSA-N
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トカイニド(Tocainide)は、Ib群の抗不整脈薬である。アメリカ合衆国では、もはや売られていない。

薬物動態

トカイニドは、リドカインのアナログで、すぐには代謝されない。2つのエナンチオマーがあり、R異性体はS異性体よりも4倍強い。経口での生物学的利用能は、0.9から1.0である。血液中のトカイニドには、10から20%のタンパク質が結合している。体積あたりの分布は、2.5-3.5 L/kgである。30から50%は、そのまま尿から排出される。無腎や腎臓障害の患者は、活性型のR異性体の方がより早く消失する。主要な代謝物質は、グルクロニドトカイニドカルバミン酸である。グルクロノシルトランスフェラーゼは、リファンピンにより誘導される。弱いCyp1A2阻害作用により、テオフィリンといくらかの相互作用を行う。

合成

トカイニドの合成:^[1][2][3][4]

出典

1. R.N. Boyes, E.W. Byrnes, Ger. Pat. 2.235.745 (1972).
2. Astra Pharmaceutical Products Inc., Br. Pat. 1.461.602 (1974).
3. R.N. Boyes, B.R. Duce, E.M. Smith, E.W. Byrnes, Ger. Pat. 2.400.540 (1974).
4. Byrnes, Eugene W.; McMaster, Paul D.; Smith, Emil R.; Blair, Murray R.; Boyes, R. Nichol; Duce, Benjamin R.; Feldman, Hal S.; Kronberg, George H. et al. (1979). “New antiarrhythmic agents. 1. Primary .alpha.-amino anilides”. Journal of Medicinal Chemistry 22 (10): 1171–1176. doi:10.1021/jm00196a005. ISSN 0022-2623. 

外部リンク

• Burton ME. Applied Pharmacokinetics & Pharmacodynamics: Principles of Therapeutic Drug Monitoring. 4th ed. Philadelphia: Lippincott Williams & Wilkins; 2006.