ノルバリン

ノルバリン
D型	L型
IUPAC名 2-Aminopentanoic acid
別称 2-Aminopentyric acid; α-Aminopentanoic acid; Propylglycine
識別情報
CAS登録番号	6600-40-4 (L型)
KEGG	C01799 (D型) C01826 (L型)
ChEMBL	CHEMBL55612
SMILES O=C(O)C(N)CCC
InChI InChI=1/C5H11NO2/c1-2-3-4(6)5(7)8/h4H,2-3,6H2,1H3,(H,7,8) Key: SNDPXSYFESPGGJ-UHFFFAOYAW
特性
化学式	C5H11NO2
モル質量	117.15 g mol^−1
酸解離定数 pKa	2.36 (カルボキシル), 9.76 (アミノ)[1]
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ノルバリン(Norvaline)は、C₅H₁₁NO₂の化学式を持つアミノ酸で、バリンの異性体である。しばしば合成的に作られる^[2]。

背景

ノルバリンは、タンパク質を構成しない分岐鎖アミノ酸である。枯草菌の抗菌ペプチドの天然の成分として以前から報告されていた。ノルバリンやその他の修飾分岐鎖アミノ酸は、近年は、大腸菌のいくつかの組換えタンパク質に組み込まれることで注目を集めている^[3]。

ノルバリンは、組織再生や筋肉成長を促進することやペニシリン生合成の前駆物質となることが知られている^[4][5]。

今日では慣習として、元の化合物から炭化水素基を失った物質に対して"Nor-"という接頭辞を用いるが、ノルバリンとノルロイシンには、どちらも歴史的な理由からこの接頭辞が用いられている。

出典

1. Dawson, R.M.C., et al., Data for Biochemical Research, Oxford, Clarendon Press, 1959.
2. Merriam-Webster Retrieved 4 September 2010
3. microbialcellfactories.com Retrieved 4 September 2010
4. reference.md Retrieved 4 September 2010
5. Kisumi; Sugiura, Chibata (Aug 1976). “Biosynthesis of norvaline, norleucine, and homoisoleucine in Serratia marcescens.”. J. Biochem. 80 (2): 333–9. PMID 794063.