ハルマン

曖昧さ回避 この項目では、β-カルボリン類のアルカロイドについて説明しています。オランダの野球選手については「グレッグ・ハルマン」をご覧ください。
ハルマン
IUPAC名

1-Methyl-9H-pyrido[3,4-b]indole

別称
Harman, Aribine, Aribin, Locuturine, Locuturin, Loturine, Passiflorin, 1-Methylnorharman, NSC 54439
識別情報
CAS登録番号 486-84-0
PubChem 5281404
ChemSpider 4444755
EC番号 207-642-2
KEGG C09209
ChEBI
特性
化学式 C12H10N2
モル質量 182.22 g mol−1
融点

235-238 °C, 270 K, -161 °F

水への溶解度 Soluble to 10 mM in 1 eq. HCl[1]

methanol: soluble 50 mg/ml

特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ハルマン (harmane, harman)は、コーヒー[2]、ソース[3]、焼かれた肉など[4]、様々な食品に含まれる複素環式アミンの一種である。たばこの煙にも含まれる[5]。

化学

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ハルマンは、Β-カルボリンのメチル化された誘導体である。化学式は表内を参照。

生理的作用

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ハルマンは、神経毒で[4][6]、高齢者の最も一般的な神経疾患のひとつである本態性振戦に強く関連している[7]。

また、ハルマンはモノアミン酸化酵素阻害薬 (MAOI)であり[2][8][9]、MAO-Aに競合的であるが、MAO-Bも阻害し、その阻害作用は部分的に可逆的である[5]。この性質はニコチンの自己投与を増加させるようであり、非喫煙者の2-10倍となっている喫煙者の血液中のハルマンの濃度は、発がん性のあるアセトアルデヒドの形成を介してニコチンへの依存性を高めているようであり、一方でアセトアルデヒドを排除するL-システインの除放剤は禁煙に際して成功率を増加させるようである[10]。

またベンゾジアゼピン受容体に対する主な内因性リガンドであるとみなされている[11]。

関連項目

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出典

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  1. ^ “Harmane”. tocris. 2018年2月18日閲覧。
  2. ^ a b Herraiz, T; Chaparro, C (2006). “Human monoamine oxidase enzyme inhibition by coffee and beta-carbolines norharman and harman isolated from coffee”. Life Sciences 78 (8): 795–802. doi:10.1016/j.lfs.2005.05.074. PMID 16139309. 
  3. ^ Herraiz, T. (2004). “Relative exposure toβ-carbolines norharman and harman from foods and tobacco smoke”. Food Additives and Contaminants 21 (11): 1041–50. doi:10.1080/02652030400019844. PMID 15764332. 
  4. ^ a b Louis, E. D.; Zheng, W; Jiang, W; Bogen, K. T.; Keating, G. A. (2007). “Quantification of the neurotoxic beta-carboline harmane in barbecued/grilled meat samples and correlation with level of doneness”. Journal of Toxicology and Environmental Health, Part A 70 (12): 1014–9. doi:10.1080/15287390601172015. PMC 4993204. PMID 17497412. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4993204/. 
  5. ^ a b Herraiz, Tomas; Chaparro, Carolina (2005). “Human monoamine oxidase is inhibited by tobacco smoke: β-carboline alkaloids act as potent and reversible inhibitors”. Biochemical and Biophysical Research Communications 326 (2): 378. doi:10.1016/j.bbrc.2004.11.033. PMID 15582589. 
  6. ^ Celikyurt, I. K.; Utkan, T; Gocmez, S. S.; Hudson, A; Aricioglu, F (2013). “Effect of harmane, an endogenous β-carboline, on learning and memory in rats”. Pharmacology Biochemistry and Behavior 103 (3): 666–71. doi:10.1016/j.pbb.2012.10.011. PMID 23107644. 
  7. ^ Louis, E. D.; Zheng, W; Jurewicz, E. C.; Watner, D; Chen, J; Factor–Litvak, P; Parides, M (2002). “Elevation of blood β-carboline alkaloids in essential tremor”. Neurology 59 (12): 1940–1944. doi:10.1212/01.wnl.0000038385.60538.19. PMC 4992345. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC4992345/. 
  8. ^ Rommelspacher, H; May, T; Salewski, B (1994). “Harman (1-methyl-beta-carboline) is a natural inhibitor of monoamine oxidase type a in rats”. European Journal of Pharmacology 252 (1): 51–9. doi:10.1016/0014-2999(94)90574-6. PMID 8149995. 
  9. ^ Adell, A; Biggs, T. A.; Myers, R. D. (1996). “Action of harman (1-methyl-beta-carboline) on the brain: Body temperature and in vivo efflux of 5-HT from hippocampus of the rat”. Neuropharmacology 35 (8): 1101–7. doi:10.1016/s0028-3908(96)00043-3. PMID 9121613. 
  10. ^ Syrjänen K, Salminen J, Aresvuo U, et al (May 2016). “Elimination of Cigarette Smoke-derived Acetaldehyde in Saliva by Slow-release L-Cysteine Lozenge Is a Potential New Method to Assist Smoking Cessation. A Randomised, Double-blind, Placebo-controlled Intervention”. Anticancer Res. 36 (5): 2297–306. PMID 27127136. http://ar.iiarjournals.org/content/36/5/2297.long. 
  11. ^ Rommelspacher, H; Nanz, C; Borbe, H. O.; Fehske, K. J.; Müller, W. E.; Wollert, U (1980). “1-Methyl-beta-carboline (harmane), a potent endogenous inhibitor of benzodiazepine receptor binding”. Naunyn-Schmiedeberg's archives of pharmacology 314 (1): 97–100. doi:10.1007/bf00498436. PMID 6255348.