バイカリン
| バイカリン | |
|---|---|
| |
(2S,3S,4S,5R,6S)-6-(5,6-dihydroxy-4-oxo-2-phenyl-chromen-7-yl)oxy-3,4,5-trihydroxy-tetrahydropyran-2-carboxylic acid | |
別称 Baicalein 7-O-glucuronide; 5,6-Dihydroxy-4-oxygen-2-phenyl-4H-1-benzopyran-7-beta-D-glucopyranose acid | |
| 識別情報 | |
| CAS登録番号 | 21967-41-9 |
| PubChem | 64982 |
| ChemSpider | 58507 |
| UNII | 347Q89U4M5 |
| J-GLOBAL ID | 200907070384074608 |
| KEGG | C10025 |
| ChEBI | |
| ChEMBL | CHEMBL485818 |
| |
| |
| 特性 | |
| 化学式 | C21H18O11 |
| モル質量 | 446.36 g mol−1 |
| 融点 |
202-205 °C, 475-478 K, 396-401 °F |
| 特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 | |
バイカリン（Baicalin）は、フラボノイド配糖体のひとつ。アグリコンはフラボンの骨格を持つバイカレインで、その7位にグルクロン酸が結合したグルクロニドである。
存在
[編集]ブルースカルキャップ（Scutellaria lateriflora）などのタツナミソウ属（Scutellaria）植物のいくつかの種に含まれている。マーシュスカルキャップ（Scutellaria galericulata）の葉には10 mg/gのバイカリンが含まれている[1]。また同属の中国の薬用植物コガネバナ（Scutellaria baicalensis：Baicalinの語源）を乾燥させた生薬の黄芩の成分でもあり、漢方薬の小柴胡湯や竜胆瀉肝湯にも有効成分として含有される。
生化学
[編集]プロリルエンドペプチダーゼ阻害剤であり[2]、膵癌細胞においてアポトーシスを誘導する[3]。また、大腸菌が産生するβ-グルクロニダーゼを阻害することも知られている[4]。他にも、抗酸化、抗炎症、抗腫瘍、抗アポトーシス、抗ウイルス、抗菌などの様々な作用が確認されている[5]。
脚注
[編集]- ^ P.H. and Horhammer, L., Hager's Handbuch der Pharmazeutischen Praxis, Vols. 2-6, Springer-Verlag, Berlin, 1969-1979
- ^ Tarragó, T; Kichik, N; Claasen, B; Prades, R; Teixidó, M; Giralt, E (2008). “Baicalin, a prodrug able to reach the CNS, is a prolyl oligopeptidase inhibitor”. Bioorganic & medicinal chemistry 16 (15): 7516–24. doi:10.1016/j.bmc.2008.04.067. PMID 18650094.
- ^ Takahashi H, Chen MC, Pham H, Angst E, King JC, Park J, Brovman EY, Ishiguro H, Harris DM, Reber HA, Hines OJ, Gukovskaya AS, Go VL, Eibl G (2011). “Baicalein, a component of Scutellaria baicalensis, induces apoptosis by Mcl-1 down-regulation in human pancreatic cancer cells”. Biochim Biophys Acta 1813 (8): 1465–1474. doi:10.1016/j.bbamcr.2011.05.003. PMC 3123440. PMID 21596068.
- ^ Weng, Zi-Miao, et al. (2017). “Structure-activity relationships of flavonoids as natural inhibitors against E. ácoli β-glucuronidase”. Food and Chemical Toxicology 109: 975-983. doi:10.1016/j.fct.2017.03.042.
- ^ Bao, Minglong, et al. (2022). “Research progress on pharmacological effects and new dosage forms of baicalin”. Veterinary Medicine and Science 8 (6): 2773-2784. doi:10.1002/vms3.960.