バニリルアミン

バニリルアミン
優先IUPAC名 4-(Aminomethyl)-2-methoxyphenol
別称 4-Hydroxy-3-methoxybenzylamine α-Amino-2-methoxy-p-cresol
識別情報
CAS登録番号	1196-92-5
PubChem	70966
ChemSpider	64127
UNII	1WEZ91E3Z0
SMILES Oc1ccc(cc1OC)CN
InChI InChI=1S/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 Key: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYSA-N InChI=1/C8H11NO2/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-4,10H,5,9H2,1H3 Key: WRPWWVNUCXQDQV-UHFFFAOYAK
特性
化学式	C8H11NO2
モル質量	153.18 g mol^−1
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

バニリルアミン(Vanillylamine)は、カプサイシン生合成の中間体となる化合物である^[1]。バニリンアミノトランスフェラーゼの作用により、バニリンから合成される^[2]。その後、8-メチル-6-ノネン酸となり、カプサイシンシンターゼの作用により、カプサイシンとなる^[2]。

反応

ショッテン・バウマン反応によるアシル化で、アミド誘導体を得る^[3]。例として、ノニバミド（トウガラシスプレーの成分）、オルバニル、アルバニル等がある。

出典

1. Edward Leete and Mary C. L. Louden (1968). “Biosynthesis of capsaicin and dihydrocapsaicin in Capsicum frutescens”. J. Am. Chem. Soc. 90 (24): 6837-6841. doi:10.1021/ja01026a049. PMID 5687710. 
2. ^ “MetaCyc Pathway: capsaicin biosynthesis”. MetaCyc. 2021年7月18日閲覧。
3. Wang, Bo; Yang, Fan; Shan, Yi-Fan; Qiu, Wen-Wei; Tang, Jie (2009). “Highly efficient synthesis of capsaicin analogues by condensation of vanillylamine and acyl chlorides in a biphase H2O/CHCl3 system”. Tetrahedron 65 (27): 5409-5412. doi:10.1016/j.tet.2009.04.046. ISSN 00404020.