ピルリマイシン

塩酸ピルリマイシン（英：Pirlimycin hydrochloride）はリンコサミド系抗菌薬に属する。Pirsueという商品名で^[1]、ウシの乳房炎の治療に使用されている^[2][3]。

ピルリマイシン

IUPAC命名法による物質名
IUPAC名 Methyl (2S-cis)-7-chloro-6,7,8-trideoxy-6[[(4-ethyl-2-piperidinyl)carbonyl]amino]-1-thio-L-threo-α-D-galacto-octopyranoside
データベースID
CAS番号	79548-73-5
ATCvetコード	QJ51FF90 (WHO)
ChemSpider	138508
UNII	LM19JT6G5K
KEGG	D08391
ChEMBL	CHEMBL1652611
化学的データ
化学式	C17H31ClN2O5S
分子量	410.95 g·mol^−1
SMILES CC[C@@H]1CCN[C@@H](C1)C(=O)N[C@@H]([C@@H]2[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@H](O2)SC)O)O)O)[C@H](C)Cl
InChI InChI=1S/C17H31ClN2O5S/c1-4-9-5-6-19-10(7-9)16(24)20-11(8(2)18)15-13(22)12(21)14(23)17(25-15)26-3/h8-15,17,19,21-23H,4-7H2,1-3H3,(H,20,24)/t8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15+,17+/m0/s1 Key:HBJOXQRURQPDEX-MHXMMLMNSA-N
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活性

ピルリマイシンはグラム陽性菌、特に黄色ブドウ球菌とコアグラーゼ陰性ブドウ球菌及びレンサ球菌に対して活性を示す。グラム陰性菌には作用しない^[4]。

作用機序

ピルリマイシンはリボソームの50Sサブユニットと結合することで細菌のタンパク質合成を阻害することにより静菌的に作用する^[要出典]。

脚注

1. Pirsue Sterile Solution
2. “Activity of pirlimycin against pathogens from cows with mastitis and recommendations for disk diffusion tests”. Antimicrobial Agents and Chemotherapy 37 (5): 1122–6. (May 1993). doi:10.1128/AAC.37.5.1122. PMC 187914. PMID 8517701. https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pmc/articles/PMC187914/. 
3. Mastitis in dairy production: current knowledge and future solutions. Wageningen: Wageningen Academic Publishers. (2005). p. 55. ISBN 978-90-76998-70-1. https://books.google.com/books?id=9hOA_wWF9iEC&dq=Pirlimycin&pg=PA55 
4. “USP: Pirlimycin”. 2009年5月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。2009年6月28日閲覧。