プロパニル

プロパニル[1]
IUPAC名 N-(3,4-Dichlorophenyl)propanamide
別称 3,4-ジクロロプロピオンアニリド DCPA
識別情報
CAS登録番号	709-98-8
PubChem	4933
KEGG	C14229
SMILES CCC(=O)NC1=CC(=C(C=C1)Cl)Cl
特性
化学式	C9H9Cl2NO
モル質量	218.08 g/mol
外観	無色ないし白色の結晶
融点	91-93℃
沸点	350℃
水への溶解度	225 ppm
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロパニル（英: Propanil）は酸アミド系有機化合物の一種。除草剤として使用される。

用途

アメリカのロームアンドハース社 (Rohm and Haas) が開発した薬剤で、日本では1961年4月18日に農薬登録を受けた。水田やジャガイモ畑、桑畑、芝畑においてメヒシバ、ノビエ、ハコベなどに対する接触型除草剤として使用される^[2]。単剤の商品名は「DCPA」や「スタム」、カルバリルとの複合剤は「クサダウン」や「クサノンA」、ベンチオカルブとの複合剤は「サタニール」。

安全性

半数致死量（LD₅₀）はラットへの経口投与で840mg/kg、ラットへの経皮投与で5,000mg/kg^[3]。目に対する刺激性がある。摂取するとメトヘモグロビン血症を引き起こし、チアノーゼなどの症状が生じるほか中枢神経障害により錯乱や嘔吐、眼球突出などの症状を呈する。不純物として含まれるテトラクロロアゾベンゼンにより、クロロアクネ（塩素痤瘡）を引き起こすことがある^[2]。一日摂取許容量（ADI）は0.017mg/kg/day。カルバリルとの相乗効果で毒性が増し、1994年から1998年までの5年間のプロパニルによる死亡事例は単剤で2人、カルバリルとの複合剤で45人^[2]。不燃性だが加熱により分解し、塩化水素や窒素酸化物を含む有毒ガスを生じる^[4]。PRTR法による第一種指定化学物質に指定されており、ミジンコでの48時間半数致死濃度（LC₅₀）は6.7mg/L。

脚注

1. Merck Index, 11th Edition, 7814.
2. ^ 植村振作・河村宏・辻万千子・冨田重行・前田静夫著『農薬毒性の事典 改訂版』三省堂、2002年。ISBN 978-4385356044。 
3. 製品安全データシート（安全衛生情報センター）
4. 国際化学物質安全性カード