プロフラビン

プロフラビン
IUPAC名

Acridine-3,6-diamine

識別情報
CAS登録番号 92-62-6 チェック
PubChem 7099
ChemSpider 6832 チェック
UNII CY3RNB3K4T チェック
日化辞番号 J3.930F
DrugBank DB01123
KEGG C11181 チェック
ChEBI
ChEMBL CHEMBL55400
特性
化学式 C13H11N3
モル質量 209.25 g mol−1
外観 薄い黄色～褐色の固体
融点

280 °C

水への溶解度 可溶
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

プロフラビン（英: proflavine、proflavin）はアクリフラビン誘導体の一種である。3,6-ジアミノアクリジン（英: 3,6-diaminoacridine）とも呼ばれる。多くのグラム陽性菌に対して消毒作用がある[1]。硫酸塩や塩酸塩が局所消毒薬として使用されており、以前は泌尿器用消毒薬としても使用されていた[2]。

性質

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2つのアミノ基を有する平面多環芳香族化合物で、水に可溶である。中性水溶液中で444 nmの青色領域に吸収極大を持つ[3]。核酸塩基対の間にインターカレーションする性質を持ち、がん細胞の複製を阻害することから、がん治療におけるDNA標的インターカレーターとして広く研究されてきた[4]。また、蛍光色素でもあることから顕微鏡による生体内イメージングに用いられることがある。

脚注

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出典

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  1. ^ Denny (2002). “Acridine Derivatives as Chemotherapeutic Agents”. Current Medicinal Chemistry 9 (18). doi:10.2174/0929867023369277. http://www.ingentaconnect.com/content/ben/cmc/2002/00000009/00000018/art00002. 
  2. ^ Nash, Seymour C.; Ketcham, Alfred S.; Smith, Robert R. (1962-03). “Effect of Local Irrigation with Proflavine Hemisulfate on Wounds Seeded with Tumor Cells An Experimental Study:” (英語). Annals of Surgery 155 (3): 465–471. doi:10.1097/00000658-196203000-00023. ISSN 0003-4932. http://journals.lww.com/00000658-196203000-00023. 
  3. ^ Gatasheh, Mansour K.; Kannan, S.; Hemalatha, K.; Imrana, N. (2017-12). “Proflavine an acridine DNA intercalating agent and strong antimicrobial possessing potential properties of carcinogen” (英語). Karbala International Journal of Modern Science 3 (4): 272–278. doi:10.1016/j.kijoms.2017.07.003. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S2405609X17301446. 
  4. ^ Basu, Anirban; Suresh Kumar, Gopinatha (2015-08). “Thermodynamic characterization of proflavine–DNA binding through microcalorimetric studies” (英語). The Journal of Chemical Thermodynamics 87: 1–7. doi:10.1016/j.jct.2015.03.009. https://linkinghub.elsevier.com/retrieve/pii/S0021961415000713. 

関連項目

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